Heksatsinoni

Heksatsinoni (C12H20N4O2) on triatsiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään rikkaruohomyrkkynä. Suomessa heksatsinonin käyttö on ollut kiellettyä vuodesta 2000 alkaen[4] ja koko EU:n alueella käyttö kiellettiin marraskuussa 2002 Euroopan komission asetuksella[5].

Heksatsinoni
Tunnisteet
CAS-numero 51235-04-2
IUPAC-nimi 3-sykloheksyyli-6-(dimetyyliamino)-1-metyyli-1,3,5-triatsiini-2,4-dioni
SMILES CN1C(=NC(=O)N(C1=O)C2CCCCC2)N(C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C12H20N4O2
Moolimassa 252,32 g/mol
Tiheys 1,25[2] g/cm³
Sulamispiste 115-117 °C[2]
Liukoisuus 330 g/l (25 °C)[3].

Ominaisuudet

Heksatsinoni on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten metanoliin, asetoniin, kloroformiin, heksaaniin ja bentseeniin. Heksatsinoni on laajakirjoinen rikkaruohomyrkky ja vaikuttaa estämällä kasvien yhteyttämistä. Suuren vesiliukoisuutensa vuoksi heksatsinoni pääsee helposti käytön yhteydessä pohjavesiin.[2][3][6][7]

Valmistus ja käyttö

Heksatsinonisynteesin lähtöaineet ovat syanamidi ja metyyliklooriformiaatti. Näiden kondensaatiotuote metyloidaan dimetyylisulfoksidin avulla ja muodostuva tuote reagoi sykloheksyyli-isosyanaatin ja dimetyyliamiinin kanssa muodostaen heksatsinonia.[2]

Heksatsinonia käytetään rikkaruohomyrkkynä havupuu-, sinimailas-, ananas- ja sokeriruokoviljelmillä. Yhdiste tehoaa niin yksivuotisiin kuin monivuotisiinkin kasveihin.[2] Heksatsinoni vahingoittaa lehtipuita[4].

Lähteet
  1. Hexazinone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.10.2014.
  2. Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 17.10.2014
  3. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 803. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. Taimi-Uutiset 1/1999 Metla. Arkistoitu 20.10.2014. Viitattu 17.10.2014.
  5. Euroopan komission asetus N:o 2076/2002,annettu 20 päivänä marraskuuta 2002, neuvoston direktiivin 91/414/ETY 8 artiklan 2 kohdassa tarkoitetun määräajan pidentämisestä ja eräiden tehoaineiden sisällyttämättä jättämisestä kyseisen direktiivin liitteeseen I sekä näitä aineita sisältävien kasvinsuojeluaineiden lupien peruuttamisesta 23.11.2002. Euroopan komissio. Viitattu 17.10.2014.
  6. Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 514-515. William Andrew, 2005. ISBN 9780815519034. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.10.2014). (englanniksi)
  7. Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski: Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 17.10.2014

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.