Heksafluoripropyleenioksidi

Heksafluoripropyleenioksidi eli HFPO (C3OF6) on epoksideihin kuuluva fluorattu orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymeerien valmistukseen ja reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.

Heksafluoripropyleenioksidi
Tunnisteet
CAS-numero 428-59-1
IUPAC-nimi 2,2,3-trifluori-3-(trifluorimetyyli)oksiraani
SMILES C1(C(O1)(F)F)(C(F)(F)F)F[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3OF6
Moolimassa 166,03 g/mol
Kiehumispiste -27,4 °C[2]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa heksafluoripropyleenioksidi on väritön kaasu, joka voidaan paineistettuna nesteyttää. Muiden epoksidien tavoin yhdiste on hyvin elektrofiilinen ja reagoi nukleofiilien kanssa, jolloin epoksidirakenne avautuu, fluoridi-ioni irtoaa ja muodostuu tetrafluorihappofluoridijohdannainen. Kuumennettaessa ainetta yli 150 °C:n lämpötilaan se hajoaa muodostaen difluorikarbeenia ja trifluoriasetyylifluoridia. Vahvat Lewis-hapot esimerkiksi alumiinioksidi ja alumiinikloridi katalysoivat heksafluoripropyleenioksidin toisiintumaan heksafluoriasetoniksi. Sopivien katalyyttien kuten fluoridien avulla heksafluoripropyleenioksidi saadaan polymeroitumaan perfluoratuksi polyeetteripolymeeriksi.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

Heksafluoripropyleenioksidia valmistetaan hapettamalla heksafluoripropeenia. Hapettimena voidaan käyttää joko happea, kaliumpermanganaattia, vetyperoksidia tai hypokloriitteja tai hapetus voidaan suorittaa elektrolyyttisesti.[2][3]

Heksafluoripropyleenioksidista voidaan valmistaa homopolymeerejä, joita käytetään muun muassa inertteinä ja kuumuutta kestävinä voiteluaineita ja hydraulisina nesteinä. Sitä voidaan käyttää myös komonomeerina fluorikumien valmistamiseen ja toisena komonomeerina on tyypillisesti vinylideenifluoridi tai tetrafluorieteeni. Orgaanisissa synteeseissä yhdistettä voidaan käyttää fluorattujen ketonien ja fluorattujen heterosyklisten yhdisteiden valmistamiseen sekä difluorikarbeenin lähteenä.[2][3][4]

Lähteet
  1. Hexafluoropropylene oxide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 22.10.2015.
  2. Paul R. Resnick: Fluorine-Containing Polymers, Perfluoroepoxides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 22.9.2015
  3. Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel & Blaine McKusick: Fluorine Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 22.10.2015
  4. Jossian Oppenheimer, Richard P. Hsung, Hongyan Li, Ting Lu & Yonggang Wei: Hexafluoropropene Oxide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 22.10.2015
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.