Heksafluoripropeeni

Heksafluoripropeeni (C3F6) on propeenin fluorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään valmistettaessa fluoria sisältäviä polymeerejä.

Heksafluoripropeeni
Tunnisteet
CAS-numero 116-15-4
IUPAC-nimi 1,1,2,3,3,3-heksafluoriprop-1-eeni
SMILES C(=C(F)F)(C(F)(F)F)F[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3F6
Moolimassa 150,03 g/mol
Tiheys 1,583[2] g/cm³
Sulamispiste –156,2 °C[2]
Kiehumispiste –29,4 °C[2]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa heksafluoripropeeni on väritön ja ilmaa tiheämpi kaasu. Toisin kuin monet muut fluorialkeenit heksafluoripropeeni on suhteellisen pysyvää eikä polymeroidu itsestään helposti. Se kuitenkin reagoi helposti nukleofiilien kuten ammoniakin ja alkoholien kanssa. Ilma hapettaa sen heksafluoripropyleenioksidiksi. Kuumennettaessa yli 600 °C:n lämpötilaan heksafluoripropeeni hajoaa muodostaen oktafluori-2-buteenia ja perfluori-isobuteenia.[3][4]

Valmistus ja käyttö

Heksafluoripropeenin valmistamiseen on useita tapoja. Teollisesti käytettyjä ovat muun muassa klooridifluorimetaanin ja tetrafluorieteenin kuumentaminen 600–900 °C:n lämpötilaan alennetussa paineessa ja inertin kaasun läsnä ollessa, 1,2,3-triklooripropaanin tai 3-klooripentafluori-1-propeenin fluoraus ja dehalogenointi, tai fluoroformin, natriumheptafluoributyraatin, klooritrifluorieteenin, tai 1-kloori-1,2,2,2-tetrafluorietaanin pyrolyysi.[3][4]

Heksafluoripropeenia käytetään polymeerien valmistamiseen. Tyypillisesti siitä valmistettavat polymeerit ovat homopolymeerejä, joissa on mukana myös jokin toinen monomeeri. Näitä elastomeerejä voidaan käyttää muun muassa sähkökaapelien päällystämiseen. Usein käytettyjä muita monomeereja ovat tetrafluorieteeni ja 1,1-difluorieteeni.[3][4]

Lähteet
  1. Hexafluoropropene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.4.2014.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 70. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Subhash V. Gangal: Perfluorinated Polymers, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 11.4.2014
  4. Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel & Blaine McKusick : Fluorine Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.4.2014

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.