Harmiini

Harmiini on beetakarboliini ja harmala-alkaloidi. Sitä on monissa kasveissa, eritoten pilviharmikissa ja amazoninajahuaskaliaanissa.[2] Harmiini on MAO-estäjä. Se estää ihmisten monoamiinioksidaasi A:ta (MAO-A) reversibeelisti. Harmiini ei estä monoamiinioksidaasi B:tä (MAO-B).[3] Harmiini tunnetaan myös nimillä banisteriini, telepatiini, leukoharmiini[4] ja yageiini.[2] Suomessa harmiini on luokiteltu laittomaksi huumeeksi.[5]

Harmiini
Harmiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
7-Metoksi-1-metyyli-9H-pyrido[3,4-b]indoli
Tunnisteet
CAS-numero 442-51-3
ATC-koodi  ?
PubChem 5280953
DrugBank DB07919
Kemialliset tiedot
Kaava C13H12N2O 
Moolimassa 212.25 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 261 °C [1]
Liukoisuus veteen niukkaliukoinen veteen, etanoliin, kloroformiin ja dietyylieetteriin[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus  ?
Metabolia  ?
Puoliintumisaika  ?
Ekskreetio  ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa  ?

Käyttö

Harmiini on MAO-estäjä. Se estää ihmisten monoamiinioksidaasi A:ta (MAO-A) reversibeelisti. Harmiini ei estä monoamiinioksidaasi B:tä (MAO-B).[3] MAO-A hajottaa hermostossa serotoniinia, joten harmiinin tai sitä sisältävien kasvien yliannostus voi aiheuttaa hengenvaarallisen serotoniinioireyhtymän.[3]

Harmiinia on paljon amazoninajahuaskaliaanissa, joka on MAO-estäjiensä takia keskeinen ainesosa psykedeelisiä hallusinaatioita aiheuttavassa ayahuascajuomassa. Toinen juoman tärkeä ainesosa on dimetyylitryptamiinia (DMT) sisältävä shamaanikahvikki. DMT on juoman hallusinaatiot aiheuttava ainesosa, mutta nieltynä se hajoaa liian nopeasti päihdyttääkseen, ellei sitä niellä harmiinin tai vastaavanlaisten MAO-A-estäjien kanssa.[6]

Harmiinia on käytetty Parkinsonin taudin hoitoon eri maissa 1920-luvulta 1950-luvulle asti, mutta se korvattiin tehokkaammilla lääkkeillä.[7] Harmiinia on tutkittu masennuslääkkeenä, mutta sitä ei ole koskaan käytetty lääketieteessä tässä tarkoituksessa.[2]

Harmiinia voidaan käyttää pH-indikaattorina sen fluoresoivan vaikutuksen vuoksi. Jos mitattavassa liuoksessa on harmiinia ja sen pH-arvo nousee, harmiini fluoresoi vähemmän.[8]

Historia

J. Fritzche nimesi ja eristi harmiinin ensimmäisenä. Hän eristi sen pilviharmikin siementen akanoista vuonna 1848. Toinen tutkija, Göebel, oli eristänyt rakenteellisesti samanlaisen harmaliinin jo vuonna 1837 samasta kasvilajista.[9][7] Harmiinin farmakologiaa ei juurikaan tutkittu ennen vuotta 1895.[7] Harmiinin ja harmaliinin rakenteet selvittivät vuonna 1927 Richard Helmuth Fredrick Manske ja kollegat.[10][7]

Vuonna 1905 kolumbialainen naturalisti ja kemisti Rafael Zerda-Bayón ehdotti nimeä "telepatiini" tuolloin vielä tuntemattomalle ayahuascajuoman hallusinogeeniselle ainesosalle.[2][7] Telepatiini tulee sanasta "telepatia", sillä Zerda-Bayón uskoi tämän ayahuascajuoman ainesosan aiheuttavan telepaattisia näkyjä.[2][11] Vuonna 1923 kolumbialainen kemisti Guillermo Fischer-Cárdenas eristi harmiinin amazoninajahuaskaliaanista, joka on tärkeä ayahuascajuoman ainesosa. Hän nimesi aineen telepatiiniksi.[2] Tämä oli kuitenkin vain kunnianosoitus Zerda-Bayónia kohtaan, sillä Fischer-Cárdenas havaitsi telepatiinilla olevan vain lieviä ei-hallusinogeenisia vaikutuksia ihmisissä.[12] Vuonna 1925 Bogotan yliopiston professori Barriga Villalba eristi harmiinia amazoninajahuaskaliaanista. Hän antoi sille nimen "yajéine",[7] joka kirjoitetaan joissain teksteissä muodossa "yageine" (yageiini).[2]

Vuonna 1927 Hoffman-La Rochelle työskennellyt kemisti F. Elger eristi harmiinin amazoninajahuaskaliaanista. Professori Robert Robinsonin avustuksella Elger osoitti harmiinin, joka oli eritetty jo vuonna 1848, olevan identtinen telepatiinin ja yajéine-aineen kanssa.[13][7] Vuonna 1928 saksalainen farmakologi Louis Lewin eristi harmiinin amazoninajahuaskaliaanista ja nimesi sen banisteriiniksi ("banisterine", tämä tulee Banisteriopsis caapi -kasvin nimestä).[14] Lewinin eristämä "uusi" aine osoittautui kuitenkin pian samaksi kuin jo aiemmin eristetty harmiini.[7]

Katso myös

Lähteet
  1. AC Moffat et al: Clarke's analysis of drugs and poisons: in pharmaceuticals, body fluids and postmortem material, s. 1478–1479. 4. painos. Pharmaceutical Press, 2011. ISBN 9780853697114.
  2. A Djamshidian et al: Banisteriopsis caapi, a forgotten Potential therapy for parkinson's disease? Movement Disorders Clinical Practice, 2016, 3. vsk, nro 1, s. 19. PubMed:30713897. doi:10.1002/mdc3.12242. Artikkelin verkkoversio.
  3. E Frecska, P Bokor, M Winkelman: The therapeutic potentials of ayahuasca: possible effects against various diseases of civilization. Frontiers in Pharmacology, 2016, 7. vsk. PubMed:26973523. doi:10.3389/fphar.2016.00035. ISSN 1663-9812. Artikkelin verkkoversio.
  4. JR Allen, BR Holmstedt: The simple β-carboline alkaloids. Phytochemistry, 1980, 19. vsk, nro 8, s. 1573–1582. doi:10.1016/S0031-9422(00)83773-5. ISSN 0031-9422. Artikkelin verkkoversio.
  5. Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta… 1130/2014 finlex.fi. Viitattu 2.12.2020.
  6. J Hamill: Ayahuasca: Psychological and Physiologic Effects, Pharmacology and Potential Uses in Addiction and Mental Illness. Current Neuropharmacology, 2019, 17. vsk, nro 2, s. 108–128. PubMed:29366418. doi:10.2174/1570159X16666180125095902. Artikkelin verkkoversio.
  7. PB Foley: ”V. Encephalitis lethargica: New strategies in the therapy of parkinsonism”, Beans, roots and leaves: a brief history of the pharmacological therapy of parkinsonism, s. 166-180. Bavarian Julius Maximilian University, 2001. Teoksen verkkoversio.
  8. HP Bais et al: Exudation of fluorescent β-carbolines from Oxalis tuberosa L. roots. Phytochemistry, 2002, 61. vsk, nro 5, s. 539–543. doi:10.1016/S0031-9422(02)00235-2. ISSN 0031-9422. Artikkelin verkkoversio.
  9. Bestandtheile der samen von peganum harmala. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1848, 64. vsk, nro 3, s. 360–369. doi:10.1002/jlac.18480640353. ISSN 1099-0690. Artikkelin verkkoversio. (Arkistoitu – Internet Archive)
  10. RH Manske, WH Perkin, R Robinson: Harmine and harmaline. Part IX. A synthesis of harmaline. Journal of the Chemical Society, 1927, s. 1–14. doi:10.1039/JR9270000001. ISSN 0368-1769. Artikkelin verkkoversio.
  11. B Baldo: Telepathy and telepathine. American druggist, 1920, 68. vsk, nro 4, s. 15. Artikkelin verkkoversio.
  12. G Fischer-Cárdenas: Estudio sobre el principio activo del Yagé. Universidad Nacional, 1923. Teoksen verkkoversio.
  13. F. Elger: Über das Vorkommen von Harmin in einer südamerikanischen Liane (Yagé). Helvetica Chimica Acta, 1928, 11. vsk, nro 1, s. 162–166. doi:10.1002/hlca.19280110113. ISSN 1522-2675. Artikkelin verkkoversio.
  14. RE Schultes: The beta-carboline hallucinogens of South America. Journal of Psychoactive Drugs, 1982, 14. vsk, nro 3, s. 205–220. PubMed:6754896. doi:10.1080/02791072.1982.10471930. ISSN 0279-1072. Artikkelin verkkoversio.

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.