Guanosiinidifosfaattimannoosi
Guanosiinidifosfaattimannoosi eli GDP-mannoosi (C16H25N5O16P2) on nukleotidisokeri, joka koostuu mannoosista, johon on liittynyt guanosiinidifosfaattirakenne. Yhdiste on tärkeä osa glykaanien ja eräiden glykoproteiinien biosynteesissä.
Guanosiinidifosfaattimannoosi | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
SMILES |
C1=NC2=C(N1C3C(C(C(O3)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O)O)O)NC(= NC2=O)N[1] |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C16H25N5O16P2 |
Moolimassa | 605,35 g/mol |
Biosynteesi ja biologinen rooli
Guanosiinidifosfaattimannoosia eliöt valmistavat mannoosi-6-fosfaatista, joka ensin muunnetaan fosfomannomutaasi entsyymin katalysoimana mannosi-1-fosfaatiksi. Mannoosi-2-fosfaatti liitetään guanosiinitrifosfaattimolekyyli mannoosi-1-fosfaattiguanylyylitrasnferaasin avulla.[2][3]
Kasvit hyödyntävät guanosiinidifosfaattimannoosia eräiden homo- ja heteroglykaanien biosynteesissä. Eläimet käyttävät sitä fukoosi- ja mannoosioligosakkarideja sisältävien glykoproteiinien biosynteesissä. Fukoosi muodostuu GDP-fukoosin kautta GDP-mannoosi-4,6-dehydrataasin ja FX-proteiinin katalysoimana.[2][4]
Lähteet
- Guanosine Diphosphate Mannose – Substance summary NCBI. Viitattu 13. kesäkuuta 2011.
- Teresa K. Attwood,Richard Cammack: Oxford dictionary of biochemistry and molecular biology, s. 293. Oxford University Press, 2006. ISBN 978-0198529170. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.06.2011). (englanniksi)
- David Kaplan: Biopolymers from renewable resources, s. 122. Springer, 1998. ISBN 978-3-540-63567-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.06.2011). (englanniksi)
- Jaana Niittymäki: GDP-L-fucose: synthesis and role in inflammation Helsingin yliopisto. Viitattu 13.6.2011. (englanniksi)