Guanosiinidifosfaattifukoosi
Guanosiinidifosfaattifukoosi eli GDP-fukoosi (C16H23N5O15P2) on nukleotidisokeri, joka koostuu fukoosisokerista ja guanosiinidifosfaattinukleotidista. Yhdiste on fukoosin lähde erilaisissa glykoproteiineissa.
Guanosiinidifosfaattifukoosi | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
SMILES |
CC1C(C(C(C(O1)OP(=O)([O-])OP(=O)([O-])OCC2C(C(C(O2)N3C=NC4=C3NC(=NC4=O) N)O)O)O)O)O[1] |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C16H23N5O15P2 |
Moolimassa | 587,334 g/mol |
Biosynteesi ja biologinen rooli
Eliöissä guanosiinidifosfaattifukoosia voi muodostua kahdella eri tavalla. Guanosiinidifosfaattimannoosista sitä muodostuu kahden entsyymin GDP-mannoosi-4,6-dehydrataasin ja FX-proteiinin katalysoimana. Guanosiinidifosfaattifukoosia muodostuu myös fukoosista fukokinaasin ja GDP-L-fukoosipyrofosfoylaasin katalysoimana.[2][3]
Mikrobit tarvitsevat guanosiinidifosfaattifukoosia syntetisoidessaan biologisesti tärkeitä hiilihydraatteja, jotka sisältävät yhtenä komponenttina fukoosia. Se on myös fukoosin lähde glykosylaation yhteydessä ja fukoosiryhmän kiinnittäviä entsyymejä kutsutaan fukosyylitransferaaseiksi. Eräillä niistä on rooli syövän ja tulehduksien yhteydessä.[2][3]
Lähteet
- Guanosine Diphosphate Fucose – Substance summary NCBI. Viitattu 15. kesäkuuta 2011.
- Jaana Niittymäki: GDP-L-fucose: synthesis and role in inflammation Helsingin yliopisto. Viitattu 15.6.2011. (englanniksi)
- Bernd H. A. Rehm: Microbial production of biopolymers and polymer precursors, s. 205. Horizon Scientific Press, 2009. ISBN 978-1904455363. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.06.2011). (englanniksi)