Guanidiini

Guanidiini eli iminourea (CH5N3) on emäksinen typpipitoinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä muodostuu eliöissä muun muassa proteiiniaineenvaihdunnan tuotteena. Guanidiinia käytetään syntetisoitaessa muun muassa lääkeaineita.

Guanidiini
Tunnisteet
CAS-numero 113-00-8
SMILES C(=N)(N)N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava CH5N3
Moolimassa 59,08 g/mol
Sulamispiste 50 °C [2]
Kiehumispiste 160 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus Liukenee veteen[2]

Ominaisuudet

Guanidiinia muodostuu eliöissä aminohappojen, kuten arginiinin ja kreatiinin, sekä puriinien aineenvaihduntatuotteena. Huoneenlämpötilassa se on valkoista kiteistä ainetta, joka liukenee erittäin hyvin veteen ja poolisiin orgaanisiin liuottimiin. Kuumennettaessa guanidiinin vesiliuosta yhdiste hydrolysoituu hitaasti ureaksi. Guanidiini on voimakkaasti emäksistä. Esimerkiksi 25 massaprosenttia guanidiinia sisältävän vesiliuoksen pH-arvo on 13,5. Protonoituessaan guanidiini muodostaa guanidiniumionin (CH6N3+), jonka rakennetta stabiloi resonanssi. [2][3][4]

Guanidiini ja guanidiniumkationi eivät ole kovin reaktiivisia. minkä vuoksi reaktiot tapahtuvat vain hyvin emäksisissä olosuhteissa. Guanidiinille tapahtuvia reaktioita ovat muun muassa alkylointi, asylointi ja erilaiset kondensaatioreaktiot. Väkevä typpihappo nitraa yhdisteen nitroguanidiiniksi.[3][4]

Valmistus ja käyttö

Guanidiinia valmistetaan syanamidista tai disyandiamidista ja ammoniakista tai ammoniumsuoloista. Näissä prosesseissa muodostuu guanidiniumsuoloja, joista guanidiini vapautetaan voimakkaan emäksen, kuten alkalimetallihydroksidin avulla. Eräitä guanidiinisuoloja voidaan valmistaa myös urean ja ammoniakin välisellä reaktiolla korkeassa paineessa. Tämän prosessin etuna on urean halpuus verrattuna syanamidiin ja disyandimaidiin. Muita yhdisteen valmistustapoja ovat muun muassa kalsiumsyanidin ja ammoniumjodidin reaktio tai syanogeenikloridin ja ammoniakin välinen reaktio.[2][3][4][5]

Guanidiinia käytetään monien orgaanisten yhdisteiden ja lääkeaineiden synteesien lähtöaineina. Tärkeimpiä reaktioita ovat heterosyklisiä yhdisteitä muodostavat kondensaatioreaktiot. Guanidiinista valmistetaan muun muassa 2-aminopyrimidiinijohdannaisia, puriinijohdannaisia, kuten metotreksaattia ja sulfonamideja, kuten sulfametatsiinia. Monissa reaktioissa käytetään guanidiinin suoloja, kuten guanidiinihydrokloridia, guanidiinikarbonaattia tai guanidiininitraattia. Guanidiinia voidaan käyttää myös muovien ja räjähteiden valmistuksessa sekä kumien vulkanointia kiihdyttävänä aineena.[2][3][4]

Lähteet
  1. Guanidine – Substance summary NCBI. Viitattu 27. elokuuta 2013.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 664. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Thomas Güthner, Bernd Mertschenk & Bernd Schulz: Guanidine and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 27.08.2013
  4. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 473. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.08.2013). (englanniksi)
  5. E. M. Karamäki: Epäorgaaniset kemikaalit, s. 560. Kustannusliike Tietoteos, 1983. ISBN 951-9035-61-3.

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.