Glutaarihappo

Glutaarihappo on orgaaninen yhdiste (dikarboksyylihappo), joka on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, värittömiä kiteitä. Sen kemiallinen kaava on C5H8O4 ja rakennekaava COOH(CH2)3COOH. Glutaarihapposta käytetään myös nimityksiä pentaanidihappo, 1,5-pentaanidihappo ja 1,3-propaanidikarboksyylihappo.

Glutaarihappo
Tunnisteet
CAS-numero 110-94-1
IUPAC-nimi 1,5-pentaanidihappo
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H8O4
Ulkomuoto Värittömiä kiteitä
Tiheys 1,4 g/cm³
Sulamispiste 98 °C (371 K)
Kiehumispiste 302–304 °C (575–577 K) (hajoaa)
Liukoisuus veteen 63,9 g/100 ml (20 °C)

Glutaarihapon moolimassa on 132,1 g/mol, sulamispiste 98 °C, kiehumispiste 302–304 °C (hajoaa), suhteellinen tiheys 1,4 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3) ja CAS-numero 110-94-1. Glutaarihapon liukoisuus veteen (20 °C) on 63,9 g/100 ml.

Glutaarihappo hajoaa kuumennettaessa vedeksi (H2O) ja rengasrakenteiseksi glutaarihappoanhydridiksi (C5H6O3, CAS-numero 108-55-4).

Glutaarihappo osallistuu soluissa lysiini ja tryptofaani nimisten aminohappojen aineenvaihduntaan.

Valmistus ja käyttö

Glutaarihappoa valmistetaan pääasiassa hapettamalla syklopentaania, syklopentanolia tai syklopentanonia hapen avulla kobolttikatalyytin läsnä ollessa tai typpihapolla. Muita valmistustapoja ovat pentaanidinitriilin ja gammabutyrolaktonin hydrolyysi. Glutaarihappoa käytetään eräiden orgaanisten synteesien lähtöaineena, mutta sillä ei ole suurta kaupallista merkitystä.[1][2][3]

Ympäristö- ja terveysvaikutukset

Ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä.

Lähteet
  • Pentti Mälkönen: Orgaaninen kemia. Yhdeksäs painos. Helsinki: Otava, 1995. ISBN 951-1-10574-4.
  • Rauno Tirri ja muita: Biologian sanakirja. Uudistetun laitoksen 2. painos. Otava, 2003. ISBN 951-1-17618-8.

Viitteet
  1. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 426. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. Robert W. Johnson, Charles M. Pollock & Robert R. Cantrell:Dicarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 7.5.2013
  3. Boy Cornils & Peter Lappe:Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 07.05.2013

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.