Gestodeeni

Gestodeeni (C₂₁H₂₆O₂) on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ehkäisyyn yhdessä estrogeenin kanssa.



Gestodeeni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etyyli-17-etynyyli-17-hydroksi-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14-dekahydrosyklopenta[a]fenantren-3-oni
Tunnisteet
CAS-numero	60282-87-3
ATC-koodi	G03AA10
PubChem	3033968
DrugBank	DB06730
Kemialliset tiedot
Kaava	C₂₁H₂₆O₂
Moolimassa	310,418
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	197,9 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	88 %[2]
Proteiinisitoutuminen	94 %[3]
Metabolia	hepaattinen
Puoliintumisaika	12–14 tuntia[2]
Ekskreetio	virtsan mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	oraalinen

Ominaisuudet ja käyttö

Gestodeeni on vaikutukseltaan progestiini. Toisin kuin monet muut progestiinilääkkeet, gestodeeni ei ole aihiolääke. Gestodeeniä käytetään yhdistelmäehkäisytableteissa yhdessä etinyyliestradiolin kanssa. Yhdiste sitoutuu myös mineralokortikoidireseptoreihin.[3][4][5]

Haittavaikutukset

Gestodeeni voi lisätä veritulpan muodostumisen riskiä. Lisäksi elimistön glyseridi- ja kolesterolitaso saattaa kohota.[4][5][6]

Valmistus

Gestodeenin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 18-etyyliestradiolin metyylieetteri pelkistetään Birch-pelkistyksellä ja muodostuvan tuotteen hydrolyysi happamissa olosuhteissa muodostaa α,β-tyydyttymättömän ketonin. Yhdisteen 17-aseman hydroksyyliryhmä hapetetaan karbonyyliryhmäksi kromitrioksidilla. Seuraavassa vaiheessa Penicillium raistrickii-home hapettaa yhdisteen ja reaktion seurauksena 15-asemaan muodostuu hydroksyyliryhmä. Seuraavaksi ketoni suojataan asetaalina ja 15-aseman hydroksyyliryhmästä muodostetaan mesylaattiesteri. Mesylaattiryhmä eliminoituu emäksisissä olosuhteissa ja muodostuu alkeeni. Seuraava vaihe on reaktio litiumasetylidin tai etynyylimagnesiumbromidin kanssa ja viimeinen vaihe on asetaalisuojauksen purkaminen happamissa olosuhteissa.[3][7]

Lähteet

Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 749. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
Frank Z. Stanczyk: Pharmacokinetics and Potency of Progestins used for Hormone Replacement Therapy and Contraception. Reviews in Endocrine and Metabolic Disorders, 2002, 3. vsk, nro 3, s. 211–224. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.10.2019. (englanniksi)
Joseph W. Gunnet & Lisa A. Dixon: Hormones, Sex Hormones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1402. Lippincott Williams & Wilkins, 2013. ISBN 99781609133450. (englanniksi)
Do Won Hahn, John L. McGuire & Joachim Kuhnke: Contraception, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
Anneli Kivijärvi: Hormonaalinen ehkäisy. Duodecim, 2014, 130. vsk, nro 3, s. 279–282. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.10.2019.
Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design, s. 132. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-470-39959-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.10.2019). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Merck-1] Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 749. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

[reviews-2] Frank Z. Stanczyk: Pharmacokinetics and Potency of Progestins used for Hormone Replacement Therapy and Contraception. Reviews in Endocrine and Metabolic Disorders, 2002, 3. vsk, nro 3, s. 211–224. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.10.2019. (englanniksi)

[kirk-othmer-3] Joseph W. Gunnet & Lisa A. Dixon: Hormones, Sex Hormones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.

[principles-4] David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1402. Lippincott Williams & Wilkins, 2013. ISBN 99781609133450. (englanniksi)

[ullmann-5] Do Won Hahn, John L. McGuire & Joachim Kuhnke: Contraception, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.

[6] Anneli Kivijärvi: Hormonaalinen ehkäisy. Duodecim, 2014, 130. vsk, nro 3, s. 279–282. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.10.2019.

[7] Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design, s. 132. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-470-39959-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.10.2019). (englanniksi)