Geranyyligeranyylipyrofosfaatti

Geranyyligeranyylipyrofosfaatti (C20H36O7P2) on orgaaninen fosforiyhdiste ja välituote terpeenien ja terpenoidien synteesissä.

Geranyyligeranyylipyrofosfaatti
Tunnisteet
CAS-numero 6699-20-3
IUPAC-nimi Fosfono[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetrametyyliheksadeka-2,6,10,14-tetraenyyli]fosfaatti
SMILES CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C)C)C)C [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C20H36O7P2
Moolimassa 450,428 g/mol

Biosynteesi ja molekyylin jatkotyöstö

Dimetyyliallyylipyroosfaatin ja isopentenyylipyrofosfaatin reagoidessa muodostuu geranyylipyrofosfaattimolekyyli. Kun siihen liittyy isopentenyylipyrofosfaattimolekyyli, syntyy farnesyylipyrofosfaattia. Farnesyylipyrofosfaatista syntyy geranyyligeranyylipyrofosfaattia vielä yhden isopentenyylipyrofosfaatin liittyessä molekyyliin.[2] Geranyyligeranyylipyrofosfaatista muodostuu diterpeenejä.[3]

Entsyymit voivat liittää proteiineihin geranyyligeranyylipyrofosfaatin hiilivetyosan. hiilivetyosa liittyy proteiinin kysteiiniaminohappoon. Entsyymin aktiiviseen kohtaan hyvin sopivien proteiinien aminohappoketjun viimeinen aminohappo on usein leusiini.[4]

Lähteet
  1. geranylgeranyl pyrophosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 15. toukokuuta 2009.
  2. Maaria Linnala & Marjo Keskitalo: Terpeenien biosynteesi ja esiintyminen MTT. Viitattu 15.5.2009.
  3. Peter Taylor: Mechanism and synthesis, s. 305. RSCPublishing, 2002. ISBN 978-0-85404-695-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.5.2009). (englanniksi)
  4. Robert Roskoski: Biochemistry, s. 387. Elsevier Health Sciences, 1996. ISBN 978-0721651743. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.5.2009). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.