Fumaarihappo

Fumaarihappo on orgaaninen yhdiste (dikarboksyylihappo), joka on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, hajutonta, väritöntä ja kiteistä jauhetta. Sen kemiallinen kaava on C4H4O4 ja rakennekaava HOOCCH=CHCOOH. Fumaarihaposta käytetään myös nimityksiä trans-1,2-etyleenidikarboksyylihappo, allomaleiinihappo, boletikhappo ja (E)-2-buteenidihappo.

Fumaarihappo
Tunnisteet
CAS-numero 110-17-8
IUPAC-nimi (E)-2-buteenidihappo
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H4O4
Moolimassa 116,1 g/mol g/mol
Ulkomuoto Väritöntä, kiteistä jauhetta
Tiheys 1,63 g/cm³
Sulamispiste 287 °C (560 K)
Kiehumispiste sublimoituu > 200 °C:ssa
Liukoisuus veteen 0,63 g/100 ml (25 °C)

Fumaarihapon moolimassa on 116,1 g/mol, sulamispiste 287 °C ja se sublimoituu hajoamatta > 200 °C:ssa. Aineen suhteellinen tiheys on 1,63 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste noin 280 °C, itsesyttymislämpötila 740 °C (jauhe) ja CAS-numero 110-17-8. Fumaarihapon liukoisuus veteen (25 °C) on 0,63 g/100 ml. Aine liukenee myös etanoliin ja asetoniin sekä niukasti dietyylieetteriin ja kloroformiin.

Fumaarihappo muodostaa palaessaan ärsyttäviä huuruja, jotka sisältävät muun muassa maleiinianhydridiä (C4H2O3, CAS-numero 108-31-6), hiilimonoksidia ja hiilidioksidia.

1,2-etyleenidikarboksyylihapon cis-trans-isomeriassa fumaarihappo on molekyylin trans-isomeeri ja maleiinihappo vastaavan molekyylin cis-isomeeri. Nämä aineet ovat yksinkertaisimpia tyydyttymättömiä dikarboksyylihappoja.

Fumaarihappoa käytetään elintarviketeollisuudessa happamuudensäätöaineena (E-koodi E 297), antioksidanttina[1] ja aromina. Sitä esiintyy luontaisesti, mutta voidaan myös valmistaa kemiallisesti.[2]

Fumaarihapon ionimuoto ja suolat ovat fumaraatteja, jotka osallistuvat esimerkiksi soluaineenvaihdunnan sitruunahappokiertoon.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset

Lyhytaikainen altistuminen aineelle aiheuttaa silmien ja hengitysteiden ärsytystä. Toistuva altistus voi ärsyttää ihoa.[1]

Fumaarihappoa ei luokitella ympäristölle vaaralliseksi eikä sitä ole todettu kertyvän ravintoverkkoon.[1]

Lähteet
  1. OVA-ohje: FUMAARIHAPPO Työterveyslaitos. Arkistoitu 5.7.2022. Viitattu 5.7.2022.
  2. E297 - Fumaarihappo ruokavirasto.fi. Arkistoitu 5.7.2022. Viitattu 5.7.2022.

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.