Fosfoseriini
Fosfoseriini (C3H8NO6P) on seriiniaminohapon johdannainen. Rakenteeltaan se on seriinin ja fosforihapon esteri. Fosfoseriini on välituote seriinin biosynteesissä ja tärkeä osa fosfoproteiineja.
Fosfoseriini | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
IUPAC-nimi | (2S)-2-amino-3-fosfono-oksipropaanihappo |
SMILES | C(C(C(=O)O)N)OP(=O)(O)O [1] |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C3H8NO6P |
Moolimassa | 185,074 g/mol |
Sulamispiste | 166 °C[2] |
Seriinin biosynteesissä fosfohydroksipalorypälehappoon liitetään transaminaatiolla aminoryhmä, jolloin syntyy fosfoseriiniä. Reaktiota katalysoi fosfoseriinitransaminaasientsyymi. Tämän jälkeen fosfoseriini hydrolysoidaan fosfoseriinifosfataasientsyymin avulla, jolloin vapautuu seriinimolekyyli.[3]
Proteiinien translaatioon jälkeisessä muokkauksessa tiettyihin aminohappoihin voidaan liittää entsymaattisesti fosfaattiryhmä eli fosforyloida ne. Tällaisia aminohappoja ovat seriinin lisäksi treoniini ja tyrosiini. Fosforyloidut aminohapot ovat tärkeä osa monia sääteleviä proteiineja.[4] [5]
Lähteet
- Phosphoserine – Substance summary NCBI. Viitattu 7. maaliskuuta 2021.
- Physical properties: Dexfosfoserine NLM Viitattu 8.12.2009
- Thomas Millar: Biochemistry Explained: A Practical Guide to Learning Biochemistry, s. 98. CRC Press, 2002. ISBN 9780415299428. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.12.2009). (englanniksi)
- Ben M. Dunn, Michael W. Pennington: Peptide analysis protocols, s. 99. Humana Press, 1994. ISBN 978-0-89603-274-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.12.2009). (englanniksi)
- Larry Rex Engelking: Textbook of veterinary physiological chemistry, s. 15. Teton NewMedia, 2004. ISBN 978-1893441422. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.12.2009). (englanniksi)
Aiheesta muualla
- Human Metabolome Database: Phosphoserine (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): L-Phosphoserine (englanniksi)
- DrugBank: Dexfosfoserine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 3-Phosphoserine (englanniksi)
- ChemBlink: O-Phospho-L-serine (englanniksi)