Fosfopanteteiini

Fosfopanteteiini (C11H23PSN2O7) on orgaaninen yhdiste. Yhdiste on tärkeä koentsyymi muun muassa rasvahappojen ja polyketidien biosynteesissä. Fosfopanteteiini on osa koentsyymi-A:n rakennetta ja esiintyy välituotteena niin koentsyymi-A:n biosynteesissä kuin hajotuksessakin.[2]

Fosfopanteteiini
Tunnisteet
CAS-numero 2226-71-3
IUPAC-nimi [(3R)-3-hydroksi-2,2-dimetyyli-4-okso-4-[[3-okso-3-(2-sulfanyylietyyliamino)propyyli]amino]butyyli]divetyfosfaatti
SMILES CC(C)(COP(=O)(O)O)C(C(=O)NCCC(=O)NCCS)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C11H23PSN2O7
Moolimassa 358,354 g/mol

Biosynteesi ja biologinen rooli

Fosfopanteteiinia muodostuu koentsyymi-A:sta alkalisen fosfataasin katalysoimana. Lisäksi tässä hydrolyysireaktiossa muodostuu adenosiini-3′5′-difosfaattia. Fosfopanteteiinin fosfaattiryhmä hydrolysoidaan entsymaattisesti, jolloin muodostuu panteteiinia.[3] Koentsyymi-A:n biosynteesissä fosfopanteteiinia muodostuu fosfopantotenoyylikysteiinistä entsyymin nimeltä fosfopantotenoyylikysteiinidekarboksylaasin katalysoimana. Tämä reaktio tapahtuu solujen sytosolissa ja fosfopanteteiini kuljetetaan solujen mitokondrioihin. Mitokondrioissa fosfopanteteiini ja ATP muodostavat defosfokoentsyymi-A:ta fosfopanteteiiniadenyylitransferaasin katalysoimana.[4][5][6]

Fosfopanteteiini on prosteettinen ryhmä asyylikantajaproteiineissa. Tämä proteiini on osa useita entsyymikomplekseja esimerkiksi rasvahapposyntaasia, polyketidisyntaaseja, gramisidiini-S-syntaasia sekä ei-ribosomaalisia peptidisyntaaseja. Näissä entsyymikomplekseissa karboksyylihappopohjainen susbtraatti on sitoutuneena fosfopanteteiinin tioliryhmään. Fosfopanteteiinin tehtävä on aktivoida näiden karboksyylihappojen karboksyyliryhmiä tekemällä niistä reaktiivisemman tioesterin.[2][3][6][7]

Lähteet
  1. Phosphopantetheine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.3.2017.
  2. Thomas Scott,Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 481-482. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359. (englanniksi)
  3. Thimma R. Rawalpally: Pantothenic Acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.3.2017
  4. Horst Werner Doelle, Armin Fiechter, Günther Schlegel, Dieter Sell, Sakayu Shimizu, Roland Ulber & Hideaki Yamada: Biotechnology, 1. General, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 16.3.2017
  5. Erick J. Vandamme, José Luis Revuelta: Industrial Biotechnology of Vitamins, Biopigments, and Antioxidants, s. 87-88. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 9783527681761. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.3.2017). (englanniksi)
  6. Gerald F. Combs: The Vitamins, s. 343. Academic Press, 2012. ISBN 9780128102442. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.3.2017). (englanniksi)
  7. Perry A. Frey, Robert H. Ables & Adrian D. Hegeman: Enzymatic reaction mechanisms, s. 165. Oxford University Press, 2007. ISBN 978-0195122589. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.3.2017). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.