Fluorietanoli

Fluorietanoli (C2H5OF) on etanolin fluorattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty jyrsijämyrkkynä, mutta nykyään sillä ei sen suuresta myrkyllisyydestä johtuen ole juurikaan käyttökohteita.

Fluorietanoli
Tunnisteet
CAS-numero 371-62-0
IUPAC-nimi 2-fluorietanoli
SMILES C(CF)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H5OF
Moolimassa 64,06 g/mol
Tiheys 1,104[2] g/cm³
Sulamispiste –26,5 °C[2]
Kiehumispiste 103,5 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Ominaisuudet

Fluorietanoli on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Se liukenee erittäin hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Hyvin elektronegatiivisen fluoriatomin aiheuttaman induktiivisen efektin vuoksi yhdiste on etanolia happamampi ja sen pKa-arvo on 14,4. Fluorietanolin reaktiot ovat tyypillisiä alkoholeille ja se esimerkiksi voidaan hapettaa fluoriasetaldehydiksi ja edelleen fluorietikkahapoksi. Karboksyylihappojen kanssa se muodostaa estereitä, alkeenien kanssa eettereitä ja isosyanaattien kanssa karbamaatteja.[2][3]

Fluorietanoli on erittäin myrkyllistä ja sen LD50-arvo hiirillä on 10 mg/kg. Yhdisteen myrkyllisyys johtuu siitä, että se hapettuu elöimissä alkoholidehydrogenaasin vaikutuksesta fluorietikkahapoksi, joka on voimakas sitruunahappokierron inhibiittori.[3]

Valmistus ja käyttö

Fluorietanolia voidaan valmistaa kaliumfluoridin ja 2-kloorietanolin välisellä reaktiolla 145 °C:n lämpötilassa glykolien toimiessa liuottimena. Muita tapoja valmistaa yhdistettä ovat esimerkiksi etyleenioksidin ja vetyfluoridin välinen reaktio tai kloorietyyliasetaatin tai bromietyyliasetaatin fluoraus elohopea-, hopea- tai kaliumfluoridin avulla.[3]

Fluorietanolia on aikaisemmin käytetty jyrsijämyrkkynä. Lisäksi 18F-isotoopilla isotooppileimattua fluorietanolia on käytetty radiodiagnostiikassa.[3]

Lähteet
  1. 2-Fluoroethanol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 24.5.2015.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 145. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Arthur J. Elliott: Fluorethanols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 24.5.2015
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.