Fluatsifoppi-butyyli

Fluatsifoppi-butyyli (C19H20F3NO4) on fenoksipropionaattijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Fluatsifoppi-butyyli
Tunnisteet
CAS-numero 69806-50-4
IUPAC-nimi Butyyli-2-[4-[5-(trifluorimetyyli)pyridin-2-yyli]oksifenoksi]propanoaatti
SMILES CCCCOC(=O)C(C)OC1=CC=C(C=C1)OC2=NC=C(C=C2)C(F)(F)F[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C19H20F3NO4
Moolimassa 383,36 g/mol
Tiheys 1,22[2] g/cm³
Sulamispiste 13 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Ominaisuudet

Fluatsifoppi-butyyli on huoneenlämpötilassa väritöntä tai kellertävää nestettä. Se on veteen liukenematonta, mutta liukenee hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten metanoliin, asetoniin, sykloheksanoniin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sen R-enantiomeeri on rikkaruohomyrkkynä kaksi kertaa niin tehokas kuin raseeminen seos tai S-enantiomeeri. Fluatsifoppi-butyylin R-enantiomeeri tunnetaan myös nimellä fluatsifoppi-P-butyyli.[2][3][4][5]

Kasveissa ja maaperässä fluatsifoppi-butyyli hydrolysoituu varsinaiseksi vaikuttavaksi aineeksi fluatsifopiksi (C15H12F3NO4) ja hydrolyysi on erityisen nopeaa emäksisissä olosuhteissa. Fluatsifoppi estää kasvien ATP:n biosynteesiä ja voi toimia myös rasvahappojen synteesissä tarvittavan asetyylikoentsyymi-A-karboksylaasin inhibiittorina.[2][4][6]

Valmistus ja käyttö

Fluatsifoppi-butyyliä valmistetaan esteröimällä butanolia 2-(4-kloorifenoksi)propaanihapon, jota muodostuu 2-klooripropaanihapon ja p-kloorifenolin välisellä reaktiolla, kanssa. Muodostuva välituote reagoi 2-hydroksi-5-(trifluorimetyyli)pyridiinin kanssa fluatsifoppi-butyyliksi. Valmistettaessa fluatsifoppi-P-butyyliä käytetään 2-klooripropaanihapon S-enantiomeeria.[2]

Fluatsifoppi-butyyliä käytetään selektiivisenä herbisidinä yksi- ja monivuotisia ruohovartisia rikkakasveja vastaan. Sitä käytetään joko konsentraattina tai pulverimuodossa. Ainetta käytetään muun muassa puuvilla-, peruna-, papu-, sokerijuurikas-, manteli-, maapähkinä- ja koristekasviviljelmillä.[2][3][4][5]

Lähteet
  1. Fluazifop-butyl – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.9.2015.
  2. Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 5.9.2015
  3. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 457-458. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.9.2015). (englanniksi)
  4. Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 206-207. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.9.2015). (englanniksi)
  5. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 120-122. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.9.2015). (englanniksi)
  6. Hiroyasu Aizawa: Metabolic Maps, s. 64. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-045605-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.9.2015). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.