Fenyyli-isotiosyanaatti

Fenyyli-isotiosyanaatti
Tunnisteet
CAS-numero	103-72-0
IUPAC-nimi	Isotiosyanaattobentseeni
SMILES	C1=CC=C(C=C1)N=C=S[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C7H5NS
Moolimassa	135,19 g/mol
Tiheys	1,13[2] g/cm³
Sulamispiste	-21 °C[2]
Kiehumispiste	221 °C[2]
Liukoisuus	Ei liukene veteen
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Fenyyli-isotiosyanaatti (C₇H₅NS) on isotiosyanaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä ja analyyttisenä reagenssina.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa fenyyli-isotiosyanaatti on väritöntä tai kellertävää nestettä. Sillä on sinapinkaltainen pistävä haju. Yhdiste on veteen liukenematonta ja liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Fenyyli-isotiosyanaatti on myrkyllistä ja ärsyttää silmiä ja hengitysteitä.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

Fenyyli-isotiosyanaattia voidaan valmistaa aniliinin ja hiilidisulfidin tai tiofosgeenin välisellä reaktiolla ja hapettamalla muodostuva ditiokarbamaattijohdannainen fenyyli-isotiosyanaatiksi lyijynitraatin avulla.[2][3][4]

Fenyyli-isotiosyanaattia käytetään useiden heterosyklisten yhdisteiden erimerkiksi lääkkeiden ja fungisidien valmistukseen. Lisäksi sitä käytetään peptidien aminohappokoostumuksen selvittämiseen. Peptidin N-pää reagoi fenyyli-isotiosyanaatin kanssa muodostaen tiohydantoiinijohdannaisen, joka irtoaa peptidiketjusta. Nämä johdannaiset voidaan erottaa ja tunnistaa korkean erotuskyvyn nestekromatografian avulla.[2][3][4][5]

Lähteet

Isothiocyanatobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.11.2017.
Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 753. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1256. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 814. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
Reinhard Bruckner: Organic Mechanisms, s. 355. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-03650-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.11.2017). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] Isothiocyanatobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.11.2017.

[alen-2] Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 753. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

[Merck-3] Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1256. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

[concise-4] Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 814. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)

[mechanisms-5] Reinhard Bruckner: Organic Mechanisms, s. 355. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-03650-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.11.2017). (englanniksi)