Fenyyli-isosyanaatti

Fenyyli-isosyanaatti (C7H5NO) on aromaattisiin isosyanaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa muita kemikaaleja ja reagenssina analyyttisessä kemiassa.

Fenyyli-isosyanaatti
Tunnisteet
CAS-numero 103-71-9
IUPAC-nimi Isosyanaattobentseeni
SMILES C1=CC=C(C=C1)N=C=O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H5NO
Moolimassa 119,12 g/mol
Tiheys 1,096[2] g/cm³
Sulamispiste –30 °C[2]
Kiehumispiste 165 °C[2]
Liukoisuus Reagoi veden kanssa

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa fenyyli-isosyanaatti on väritöntä nestettä, jolla on voimakkaan pistävä haju. Yhdiste reagoi veden ja etanoliin kanssa, mutta liukenee muun muassa dietyylieetteriin, asetoniin, dimetyyliformamidiin, asetonitriiliin, bentseeniin ja tolueeniin. Fenyyli-isosyanaatti on hyvin reaktiivinen ja reagoi alkoholien kanssa karbamaateiksi, amiinien kanssa fenyyliureajohdannaisiksi, useiden nukleofiilien kanssa, dipolarrofiilien kanssa sykloadditiolla heterosyklisiksi yhdisteiksi ja reagoi myös monien organometalliyhdisteiden kanssa insertioreaktiolla. Kuumennettaessa fenyyli-isosyanaattia se voi muodostaa syklisen dimeerin eli difenyyliureuretidiinidionin tai niin ikään rengasrakenteisen fenyyli-isosyanaattitrimeerin.[2][3][4]

Fenyyli-isosyanaatti on myrkyllistä ja ärsyttää voimakkaasti ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Aine voi aiheuttaa syövytysvammoja joutuessaan kosketuksiin ihon tai silmien kanssa ja aiheuttaa voimakasta kyynelvuotoa. Hengitettynä aineelle altistumisesta voi seurata kurkkukipua, yskää, hengenahdistusta ja toistuva altistuminen voi johtaa astmaan.[2][5]

Valmistus ja käyttö

Fenyyli-isosyanaattia valmistetaan aniliinin ja fosgeenin välisellä reaktiolla.[2][6][7]

Fenyyli-isosyanaattia käytetään muiden orgaanisten yhdisteiden esimerkiksi lääkkeiden ja rikkaruohomyrkkyjen valmistamiseen. Siitä valmistettavia yhdisteitä ovat muun muassa fenuroni, pensykuroni, profaami, siduroni, tidiatsuroni, karbetamidi ja desmedifaami. Fenyyli-isosyanaattia käytetään myös analyyttisenä reagenssina alkoholien ja amiinien tunnistamiseen.[2][6][7]

Lähteet
  1. Phenyl isocyanate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.10.2015.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 717. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Emmanuil I. Troyansky: Phenyl Isocyanate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 1.10.2015
  4. Irving Skeist: Handbook of Adhesives, s. 362–363. Springer, 1990. ISBN 978-1-4612-8019-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.10.2015). (englanniksi)
  5. Fenyyli-isosyanaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 1.10.2015.
  6. Livius Cotarca,Heiner Eckert: Phosgenations, s. 92, 565. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60503-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.10.2015). (englanniksi)
  7. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 864. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.