Fenoliftaleiini

Fenoliftaleiini (C20H14O4) on väriaine, jota käytetään muun muassa pH-indikaattorina [4]. Aine on yksi käytetyimmistä indikaattoreista esimerkiksi titrauksessa sen sopivan värinmuutosalueen vuoksi [5]. Fenoliftaleiini on äärimmäisen happamissa oloissa oranssia, neutraaleissa tai lievemmin happamissa väritöntä. Emästen vaikutuksesta se muuttuu punaiseksi pH:n ollessa 8,2–10,0 [6] ja muuttuu jälleen värittömäksi erittäin emäksisissä oloissa [5]. Fenoliftaleiinia käytetään useissa yleisindikaattoriliuoksissa yhdessä metyylipunaisen, bromitymolisinisen ja tymolisinisen kanssa [7].

Muoto H3In+H2InIn2−In(OH)3−
Rakenne
Pallotikkumalli
pH < 00−8,28,2−10,0>12,0
Olosuhteet vahvasti hapanhapan tai neutraaliemäksinenvahvasti emäksinen
Väri oranssi
väritön
vaaleanpunaisesta fuksiaanväritön
Kuva
Fenoliftaleiini
Tunnisteet
CAS-numero 77-09-8
IUPAC-nimi 3,3-bis(4-hydroksifenyyli)-2-bentsofuran-1-oni
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2(C3=CC=C(C=C3)O)C4=CC=C(C=C4)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C20H14O4
Moolimassa 318,312 g/mol
Tiheys 1,277 g/cm³
Sulamispiste 262,5 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Terveysvaara[3]

Fenoliftaleiinia käytetään myös lääketieteessä. Aine oli yksi ensimmäisistä keinotekoisesti valmistetuista ulostuslääkkeistä ja sen laksatiivinen vaikutus huomattiin vuonna 1902. Myöhemmin aineen käytöstä kuitenkin luovuttiin, koska sen arveltiin aiheuttavan vaurioita maksassa.[8] Fenoliftaleiinilla on sukusolujen perimää ja lisääntymiskykyä vaarantavia sekä syöpää aiheuttavia vaikutuksia.[3]

Synteesi

Fenoliftaleiinia valmistetaan ftaalianhydridistä ja fenolista kuumentamalla niitä happamissa olosuhteissa.

Katso myös

Lähteet
  1. Phenolphthalein - Compound summary NCBI. Viitattu 3. maaliskuuta 2022.
  2. Physical properties:Phenolphthalein NLM Viitattu 30.9.2008
  3. Fenoliftaleiini Käyttöturvallisuustiedote. 5.1.2018. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 30.5.2018. (suomeksi)
  4. värejä... F Coloria.net Päivi Hintsanen. Viitattu 30. syyskuuta 2008.
  5. Aroluoma, Kanerva, Karkela, Lampinselkä, Mäkelä, Sorjonen & Vakkilainen: Kemisti 5:Reaktiot ja tasapaino. WSOY, 2007.
  6. Liste des indicateurs colorés SBEC. Viitattu 30. syyskuuta 2008.
  7. Universal Indicator ISCID Encyclopedia of Science and Philosophy. Arkistoitu 25.9.2006. Viitattu 30. syyskuuta 2008.
  8. Ruonasulatuskanavan lääkkeet Medcina. Arkistoitu 19.3.2013. Viitattu 30. syyskuuta 2008.

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.