Fenoksaproppi-etyyli

Fenoksaproppi-etyyli (C18H16ClNO5) on fenoksipropionaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Fenoksaproppi-etyyli
Tunnisteet
CAS-numero 66441-23-4
IUPAC-nimi Etyyli-2-[4-[(6-kloori-1,3-bentsoksatsol-2-yyli)oksi]fenoksi]propanoaatti
SMILES CCOC(=O)C(C)OC1=CC=C(C=C1)OC2=NC3=C(O2)C=C(C=C3)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C18H16ClNO5
Moolimassa 361,768 g/mol
Tiheys 1,32[2] g/cm³
Sulamispiste 86,5 °C[2]
Kiehumispiste 200 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa fenoksaproppi-etyyli on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, etyyliasetaattiin, heksaaniin ja erityisesti tolueeniin tai asetoniin. Yhdiste on optisesti aktiivista ja biologisen aktiivisuuden omaavaa R-enantiomeeria kutsutaan myös nimellä fenoksaproppi-P-etyyli (CAS 71283-80-2).[2][3][4][5]

Fenoksaproppi-etyyli hydrolysoituu kasveissa varsinaiseksi herbisidinä toimivaksi yhdisteeksi fenoksapropiksi (C16H12ClNO5). Lisäksi muodostuu 6-kloori-2,3-dihydrobentsoksatsol-2-onia ja 4-hydroksifenoksipropaanihappoa. Fenoksaproppi-etyylin aineenvaihduntatuotteet vaikeuttavat kasvien tarvitsemien rasvahappojen biosynteesiä estämällä asetyylikoentsyymi-A-karboksylaasientsyymin toimintaa. Yhdiste tehoaa ruohovartisiin rikkakasveihin esimerkiksi rikkapuntarpäähän.[2][4][6]

Valmistus ja käyttö

Fenoksaproppi-etyyliä valmistetaan 2-klooripropaanihaposta johdetun etyyli-4-kloorifenoksi-2-propionaatin ja 6-klooribentsoksatsolin välisellä reaktiolla. Fenoksaproppi-P-etyyliä valmistetaan käyttämällä 2-klooripropaanihapon S-enantiomeeria.[2]

Fenoksaproppi-etyyliä käytetään torjumaan rikkaruohoja muun muassa ruis-, ohra-, vehnä-, peruna-, papu-, sokerijuurikas-, puuvilla- sekä maapähkinäviljelmillä. Lisäksi sitä käytetään myös nurmilla ja golfkentillä. Fenoksaproppi-etyyli on hyväksytty käytettäväksi 75 maassa muun muassa Euroopan unionin alueella. Fenoksaproppi-etyylin kanssa voidaan käyttää vehnäviljelmillä fenkloratsolia, joka kiihdyttää fenoksaproppi-etyylin hydrolysoitumista fenoksapropiksi ja siten estää ainetta vahingoittamasta muita kuin rikkaruohoja. Vehnässä muodostuu fenoksiproppikonjugaatteja, esimerkiksi glutationin kanssa, jotka eivät ole fytotoksisia, mutta näitä konjugaatteja ei muodostu rikkaruohoissa.[2][3][4][5][7]

Lähteet
  1. Fenoxaprop-ethyl – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.9.2015.
  2. Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 4.9.2015
  3. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 676. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 445–446. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.9.2015). (englanniksi)
  5. Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 197–198. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.9.2015). (englanniksi)
  6. Hiroyasu Aizawa: Metabolic Maps, s. 63. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-045605-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.9.2015). (englanniksi)
  7. Bertold Hock,Erich F. Elstner: Plant Toxicology, s. 483. CRC Press, 2004. ISBN 9780203023884. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.9.2015). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.