Fenmedifaami

Fenmedifaami (C16H16N2O4) on aromaattinen karbamaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Fenmedifaami
Tunnisteet
CAS-numero 13684-63-4
IUPAC-nimi [3-(metoksikarbonyyliamino)fenyyli] N-(3-metyylifenyyli)karbamaatti
SMILES CC1=CC(=CC=C1)NC(=O)OC2=CC=CC(=C2)NC(=O)OC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C16H16N2O4
Moolimassa 300,308 g/mol
Tiheys 1,36[2] g/cm³
Sulamispiste 139-142 °C[3]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa fenmedifaami on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee esimerkiksi metanoliin, asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin.[2][3] Fenmedifaami estää kasvien fotosynteesiä estämällä sen osana olevan elektroninsiirtoketjun.[2][4] Fenmedifaami on asetyylikoliiniesteraasientsyymin inhibiittori ja aineelle altistuminen voi aiheuttaa huonovointisuutta, pupillien supistumista ja kyynelvuotoa. Aine voi vaurioittaa hermostoa toistuvan altistumisen seurauksena.[5]

Valmistus ja käyttö

Fenmedifaamia valmistetaan m-toluidiinin ja 3-metyylikarbamoyylibentsoyylikloridin välisellä reaktiolla. Yhdistettä käytetään rikkaruohomyrkkynä erityisesti sokerijuurikasviljelmillä, mutta myös esimerkiksi auringonkukan-, mansikan- ja pavun- ja pinaatinviljelyssä.[2][4][5] Yhdiste on sallittu kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin ja Yhdysvaltojen alueella.[5][6]

Lähteet
  1. Phenmedipham – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.8.2018. (englanniksi)
  2. Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 14.8.2018
  3. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1246. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 174. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.8.2018). (englanniksi)
  5. Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 685. William Andrew, 2005. ISBN 9780815519034. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.8.2018). (englanniksi)
  6. Phenmedipham EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 14.8.2018. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.