Fenasyylikloridi

Fenasyylikloridi
Tunnisteet
CAS-numero	532-27-4
IUPAC-nimi	2-kloori-1-fenyylietanoni
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(=O)CCl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C8H7ClO
Moolimassa	154,586 g/mol
Tiheys	1,324[2] g/cm³
Sulamispiste	56–57 °C[2]
Kiehumispiste	247 °C[2]
Liukoisuus	Veteen 1,64 g/l (25 °C)[3]
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Fenasyylikloridi eli α-klooriasetofenoni tai 2-klooriasetofenoni (C₈H₇ClO) on ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja asetofenonin kloorattu johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa lääkeaineita ja aikaisemmin sitä on käytetty myös kyynelkaasuna.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa fenasyylikloridi on värittömiä tai valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain hyvin vähän veteen, mutta paremmin etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, bentseeniin ja hiilidisulfidiin.[2][4][5]

Fenasyylikloridi ärsyttää hyvin voimakkaasti hengityselimiä, ihoa ja silmiä. Se on voimakas lakrymaattori eli kyynelvuotoa aiheuttava aine. Silmien kautta tapahtuva altistuminen fenasyylikloridille voi aiheuttaa pysyvän sokeutumisen.[2]

Valmistus ja käyttö

Fenasyylikloridia valmistetaan bentseenin ja klooriasetyylikloridin välisellä Friedel–Crafts-asylointireaktiolla. Katalyyttinä reaktiossa käytetään alumiinikloridia.[2]

Fenasyylikloridia voidaan käyttää eräiden lääkeaineiden valmistamiseen. Sitä on käytetty myös kyynelkaasuna mellakoiden taltuttamiseen. Tähän tarkoitukseen fenasyylikloridia on käytetty sekä aerosolina että kranaateissa.[2][4][5]

Lähteet

omega-Chloroacetophenone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.11.2014.
Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 317. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
Fenasyylikloridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 27.11.2014
Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 216. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.11.2014). (englanniksi)
George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 130. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.11.2014). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] -Chloroacetophenone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.11.2014.

[alen-2] Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 317. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

[kemikaalikortti-3] Fenasyylikloridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 27.11.2014

[concise-4] Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 216. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.11.2014). (englanniksi)

[gardner-5] George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 130. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.11.2014). (englanniksi)