Fenasetiini

Fenasetiini eli p-etoksiasetanilidi tai 4-etoksiasetanilidi on rakenteeltaan parasetamolia muistuttava kipu- ja kuumelääke. Se on vedetty markkinoilta sivuvaikutuksiensa, erityisesti munuaisvaurioiden, vuoksi.

Fenasetiini
Fenasetiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
N-(4-etoksifenyyli)asetamidi
Tunnisteet
CAS-numero 62-44-2
ATC-koodi N02BE03
PubChem 4754
DrugBank EXPT03306
Kemialliset tiedot
Kaava C10H13NO2 
Moolimassa 179,214
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Tiheys 1,24 g/cm3 g/cm³
Sulamispiste 137–138 °C [1]
Liukoisuus veteen 0,766 g/l (25 °C)[2]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus  ?
Metabolia  ?
Puoliintumisaika  ?
Ekskreetio  ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Käyttö, metabolia ja sivuvaikutukset

Fenasetiini tuotiin markkinoille kuumelääkkeeksi vuonna 1888 ja se oli suosittu erityisesti influenssaepidemioiden aikana. Ainetta käytettiin usein yhdistelmävalmisteena asetyylisalisyylihapon, parasetamolin ja kofeiinin tai kodeiinin kanssa. 1960-luvulla sen huomattiin kuitenkin aiheuttavan nefropatiaa ja vedettiin markkinoilta 1970-luvulla.[1][3][4]

Elimistössä fenasetiini metaboloituu parasetamoliksi ja p-fenetidiiniksi. Molempien metaboliittien on todettu aiheuttavan munuaisvaurioita, kuten nefropatiaa. Niin kutsutussa kipulääkenefropatiassa munuaisten koko pienenee ja osa soluista on kuoliossa. Fenasetiini on yhdistetty myös munuais- ja virtsarakonsyöpiin.[4][5]

Valmistus

Fenasetiinia voidaan valmistaa p-fenetidiinin ja jääetikan välisellä reaktiolla. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on Williamsonin eetterisynteesillä parasetamolin ja etyylibromidin tai etyylijodidin välisellä reaktiolla emäksen kuten kaliumkarbonaatin läsnä ollessa.[1][6]

Fenasetiinin valmistus Williamsonin eetterisynteesillä

Lähteet
  1. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 644. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. Physical properties: Phenacetin NLM Viitattu 09.02.2012
  3. Eeva Moilanen, Hannu Kankaanranta ja Jukka Martio: 19. Eikosanoidit ja tulehduskipulääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Arkistoitu 11.8.2011. Viitattu 09.02.2012.
  4. P. David Josephy, Bengt Mannervik: Molecular toxicology, s. 562. Oxford University Press, 2006. ISBN 9780195176209. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 07.02.2012). (englanniksi)
  5. Mirja-Liisa Aitio: Kipulääkkeet ja munuainen. Duodecim, 1998, 114. vsk, nro 9, s. 841. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 9.2.2012.
  6. Conversion of Acetaminophen into Phenacetin California State University Stanislaus. Arkistoitu 2.12.2008. Viitattu 9.2.2012. (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.