Fenantroliini
Fenantroliini (C12H8N2) on heterosyklinen aromaattinen yhdiste. Aine muodostaa kompleksiyhdisteitä useiden metalli-ionien kanssa. Fenantroliini toimii sinkkiä sisältävien entsyymien inhibiittorina.[1]
Fenantroliini | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
IUPAC-nimi | 1,10-fenantroliini |
SMILES | C1=CC2=C(C3=C(C=CC=N3)C=C2)N=C1 [1] |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C12H8N2 |
Moolimassa | 180,204 g/mol |
Sulamispiste | 117 °C[2] |
Kiehumispiste | >300 °C |
Liukoisuus | 2,69 g/l [2] |
Synteesi
Fenantroliinia voidaan valmistaa o-fenyleenidiamiinista, rikkihaposta ja glyserolista, jotka on liuotettu veden ja arseenihapon seokseen.[3]
Käyttö
Fenantroliinin käyttö perustuu sen kykyyn muodostaa komplekseja. Fenantroliini muodostaa raudan kanssa punaisen kompleksin, ferroiinin. Raudan pitoisuus voidaan määrittää joko ceriumin avulla[4] tai spektrofotometrillä[5]. Ainetta käytetään myös molekyyliyhdisteiden kuten C-vitamiinin pitoisuuksien määrittämiseen.[6]
Fenantroliinin muilla johdannaisilla, kuten bis(1,10-fenantroliini)rauta(II)di-isotiosyanaattilla, voi olla käyttöä tietotekniikassa kiintolevyjen ominaisuuksien parantamisessa.[7]
Lähteet
- 1,10-phenanthroline – Substance summary NCBI. Viitattu 27. joulukuuta 2008.
- Physical properties: 1,10-Phenanthroline NLM Viitattu 27.12.2008
- B. E. Halcrow, W. O. Kermack (1946) "43. Attempts to find new antimalarials. Part XXIV. Derivatives of o-phenanthroline (7 : 8 : 3′ : 2′-pyridoquinoline)". J. Chem. Soc.: 155–157. doi:10.1039/jr9460000155 Verkkoversio
- Raudan määritys cerimetrisesti TKK. Viitattu 27.12.2008. [vanhentunut linkki]
- Belcher, R. "Application of chelate Compounds in Analytical Chemistry" Pure and Applied Chemistry, 1973, volume 34, sivut 13-27
- M. Aslam Memon, M. Hanif Memon, M. Umar Dahot, Iqbal A. Ansari: Spectrophotometric determination of ascorbic acid in prarmaseuticals by flowinjection analysis using brown mono 1,10-phenantroline-iron(III) complex as oxidant Medical Journal of Islamic World Academy of Sciences. Arkistoitu 23.8.2006. Viitattu 27.12.2008.
- Tuomas Kangasniemi: Kemikaali magneettista molekyylimuistia varten valmistettiin 6.11.2008. Tekniikka&Talous. Arkistoitu 7.2.2009. Viitattu 27.12.2008.
Aiheesta muualla
- DrugBank: 1,10-Phenanthroline (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 1,10-Phenanthroline (englanniksi)