Fenantreeni

Fenantreeni (C14H10) on aromaattinen hiilivety. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä. Fenantreeni on antraseenin isomeeri.

Fenantreeni
Tunnisteet
CAS-numero 85-01-8
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=CC=CC=C32 [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C14H10
Moolimassa 178,22 g/mol
Tiheys 1,179 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste 101 °C[2]
Kiehumispiste 340 °C[2]
Liukoisuus 1,15 mg/l (25 °C)[3]

Esiintyminen

Luonnossa fenantreenia esiintyy kivihiiliesiintymien läheisyydessä ravatiittimineraalina, joka on harmahtavaa ja pehmeää.[4] Fenantreenia esiintyy myös tupakan savussa.[5]

Synteesi ja ominaisuudet

Fenantreenia voidaan tuottaa kivihiilestä jakotislauksen avulla ja eristää korkealla kiehuvasta jakeesta. Fenantreenia voidaan valmistaa myös synteettisesti usealla eri tavalla. Yksi tärkeimmistä on niin kutsuttu Bardhan–Sengupta-fenantreenisynteesi vuodelta 1932. Siinä on lähtöaineena 2-aryylietyylisykloheksanoli ja fosforipentoksidi. Muita tärkeitä fenantreenin ja sen johdannaisten synteesimenetelmiä ovat Haworth-synteesi, jonka lähtöaineita ovat naftaleeni ja meripihkahappoanhydridi, sekä Pschorr-synteesi, jonka lähtöaineet ovat 2-nitrobentsaldehydi ja natriumfenyyliasetaatti.[6][7]

Bardhan–Sengupta-synteesi

Fenantreeni on ulkomuodoltaan valkoista kiteistä ainetta. Käytännöllisesti katsoen se ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin, kuten bentseenin. Alkoholeihin se liukenee huonosti.[2]

Fenantreeni voidaan hapettaa kromitrioksidin avulla fenantra-9,10-kinoniksi. Kloorin kanssa yhdiste reagoi elektrofiilisella additioreaktiolla, jolloin muodostuu cis- ja trans-9,10-dikloori- 9,10-dehydrofenantreenia, joka voidaan kuumentamalla hajottaa 9-klooridehydrofenantreeniksi. Sen sijaan fenantreenin ja bromin välinen reaktio johtaa useasta tuotteesta muodostuvaan seokseen ja mekanismi on todennäköisesti erilainen.[7]

Käyttö

Fenantreenia käytetään orgaanisessa synteesissä ja siitä valmistetaan väriaineita, räjähteitä ja lääkkeitä. Sitä käytetään myös biokemiallisessa tutkimuksessa, erityisesti PAH-yhdisteiden metaboliaa tutkittaessa, ja nitroglyseriiniä ja selluloosaa tasapainottavana aineena.[2][5][8]

Fenantreeni ja bakteerit

Eräät bakteerit kykenevät käyttämään fenantreenia hiilen lähteenä. Tällaisia ovat muun muassa eräät Acinetobacter- ja Mycobacterium-sukujen lajit. Bakteereilla on mono-oksigenaasientsyymejä, jotka hapettavat fenantreenin diolijohdannaisiksi.[9][10]

Lähteet
  1. phenanthrene – Substance summary NCBI. Viitattu 10. syyskuuta 2010.
  2. Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 50. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Phenanthrene NLM Viitattu 10.9.2010
  4. Ravatite Mindat.org. Viitattu 10.9.2010. (englanniksi)
  5. Tobacco smoke and involuntary smoking, s. 1015. WHO, 2004. ISBN 978-9283212836. Teoksen verkkoversio (viitattu 10.9.2010). (englanniksi)
  6. Bardhan-Sengupta Ss. Cyril and Methodius University of Skopje. Arkistoitu 7.1.2009. Viitattu 10.9.2010. (englanniksi)
  7. John D. Hepworth,David R. Waring,Michael J. Waring: Aromatic chemistry, s. 143. RSCPublishing, 2002. ISBN 978-0-85404-662-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.9.2010). (englanniksi)
  8. S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: O-S, s. 186. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0-85404-833-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.9.2010). (englanniksi)
  9. Ratul Saikia: Microbial Biotechnology, s. 257. New India Publishing, 2008. ISBN 978-8189422806. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.9.2010). (englanniksi)
  10. Shree N. Singh,Rudra D. Tripathi: Environmental bioremediation technologies, s. 416. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-34790-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.9.2010). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.