Farnesyylipyrofosfaatti

Farnesyylipyrofosfaatti (C15H28O7P2) on orgaaninen fosforiyhdiste ja mevalonaattireitin välituote terpeenien, terpenoidien ja useiden steroidien biosynteesissä.

Farnesyylipyrosfosfaatti
Tunnisteet
CAS-numero 13058-04-3
IUPAC-nimi Fosfono[(2E,6E)-3,7,11-trimetyylidodeka-2,6,10-trienyyli]vetyfsfaatti
SMILES CC(=CCCC(=CCCC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C)C)C [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C15H28O7P2
Moolimassa 382,314 g/mol

Biosynteesi

Farnesyylipyrofosfaatin biosynteesiä katalysoi dimetyyliallyylitranstransferaasientsyymi eli farnesyylipyrofosfaattisyntaasi. Synteesin ensimmäisessä vaiheessa entsyymi katalysoi dimetyyliallyylipyrofosfaatin ja isopentenyylipyrofosfaatin kondensaatioreaktiota geranyylipyrofosfaatiksi.

Geranyylipyrofosfaattiin liittyy vielä yksi isopentenyylipyrofosfaatti molekyyli dimetyyliallyylitranstransferaasin katalysoimana ja tuoteena syntyy farnesyylipyrofosfaattia.

Toisin kuin useat muut entsyymien katalysoimat uusia hiili-hiili -sidoksia synnyttämät reaktiot, dimetyyliallyylitranstransferaasin katalysoimat eivät ole palautuvia. [2]

Terpeenien ja steroidien biosynteesi

Eliöt voivat muokata farnesyylipyrofosfaatista useita erilaisia yhdisteitä. Farnesyylipyrofosfaatista voidaan valmistaa seskviterpeenejä tai siihen voidaan liittää isopentenyylipyrofosfaatti, jolloin syntyy geranyyligeranyylipyrofosfaattimolekyyli.[3] Yhdiste on myös tärkeä välituote steroidien, kuten kolesterolin synteesissä.[2] Kahden farnesyylipyrofosfaatin kondensoituessa syntyy skvaleenimolekyyli. [4]

Lähteet
  1. Farnesyl pyrophosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 15. toukokuuta 2009.
  2. Perry A. Frey, Adrian D. Hegeman: Enzymatic reaction mechanisms, s. 645. Oxford University Press, 2007. ISBN 978-0195122589. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.5.2009). (englanniksi)
  3. Maaria Linnala & Marjo Keskitalo: Terpeenien biosynteesi ja esiintyminen MTT. Viitattu 17.5.2009.
  4. Peter Taylor: Mechanism and synthesis, s. 305. RSCPublishing, 2002. ISBN 978-0-85404-695-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.5.2009). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.