Farnesoli
Farnesoli (C15H26O) on terpenoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy luonnossa useiden kasvien eteerisissä öljyissä. Farnesolia voidaan käyttää hajusteissa.
Farnesoli | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
IUPAC-nimi | 3,7,11-trimetyylidodeka-2,6,10-trien-1-oli |
SMILES | CC(=CCCC(=CCCC(=CCO)C)C)C |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C15H26O |
Moolimassa | 222,358 g/mol |
Tiheys | 0,8846[1] g/cm³ |
Kiehumispiste | 156 °C (12 mmHg)[1] |
Liukoisuus | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa farnesoli on väritöntä nestettä. Yhdisteellä on mieto kukkaismainen tuoksu. Aine ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Farnesolia on muun muassa sitruunaruohon, ruusujen, tuberosan ja syklaamien eteerisissä öljyissä. Kasvit muodostavat yhdistettä farnesyylipyrofosfaatista.[1][2][3] [4][5][6]
Farnesolia voidaan eristää kasveista, mutta suurin osa valmistetaan synteettisesti lähtien linalolista tai isomeroimalla nerolidolia.[1][2]
Farnesolia käytetään ainesosana kukkaistuoksuissa, deodoranteissa ja puhdistusaineissa. Siitä voidaan valmistaa myös muita yhdisteitä.[1][2][4][5][7]
Lähteet
- Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.
- Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.
- Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 668. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 154. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 399-400. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- Young Yun Jung, Sun Tae Hwang, Gautam Sethi, Lu Fan, Frank Arfuso & Kwang Seok Ahn: Potential Anti-Inflammatory and Anti-Cancer Properties of Farnesol. Molecules, 2018, 23. vsk, nro 11. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 23.12.2022. (englanniksi)
- Manfred Eggersdorfer: Terpenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
Aiheesta muualla
- PubChem: Farnesol (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Farnesol (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Farnesol (englanniksi)
- DrugBank: Farnesol (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Farnesol (englanniksi)