Etyylipropionaatti

Etyylipropionaatti eli etyylipropanaatti (CH3CH2COOCH2CH3) on propaanihapon ja etanolin esteri. Se on väritöntä veteen niukasti liukenevaa nestettä, mutta liukenee kaikissa suhteissa etanoliin ja dietyylieetteriin sekä näitä vähäisemmässä määrin asetoniin. Sillä on ananaksen tai rommin kaltainen tuoksu ja sitä esiintyy eräissä hedelmissä ja alkoholijuomissa.[3] Etyylipropionaattia käytetään muun muassa liuottimena. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Etyylipropionaatti
Tunnisteet
CAS-numero 105-37-3
IUPAC-nimi Etyylipropanaatti
SMILES CCC(=O)OCC [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H10O2
Moolimassa 102,13 g/mol
Sulamispiste –73 °C[2]
Kiehumispiste 99 °C[2]
Liukoisuus Veteen 1,5 g/100ml [2]

Valmistus

Etyylipropionaattia voidaan valmistaa teollisesti korkeassa paineessa ja 180–300 °C lämpötilassa Käyttäen lähtöaineina eteeniä, hiilimonoksidia ja etanolia. Katalyyttinä voidaan käyttää koboltin, nikkelin tai raudan halogeeniyhdisteitä. Metalleita suurin katalyyttinen aktiivisuus on koboltilla.[4]

Etyylipropionaattia voidaan valmistaa myös käyttämällä hyväksi Bacillus coagulans -bakteerin lipaasientsyymiä. Entsyymi katalysoi etanolin ja propaanihapon esteröitymisreaktiota hydrogeelialustalla. Menetelmällä on päästy jopa yli 80% esteröitymiseen.[5]

Käyttö

Etyylipropionaattia voidaan käytetään elintarvikkeissa ja hajusteissa sen hedelmäisen tuoksun vuoksi.[3][5]

Etyylipropionaattia voidaan käyttää muiden yhdisteiden, kuten lääke- ja väriaineiden valmistukseen.[5] Se liuottaa selluloosaestereitä ja monia vahoja, joten sitä käytetään myös liuottimena.[6]

Katso myös

Lähteet
  1. Ethyl propionate – Compound summary NCBI. Viitattu 15. huhtikuuta 2020.
  2. Ethyl propanoate The Chemical Thesaurus. Viitattu 16.3.2010. (englanniksi)
  3. Horst Surburg, Johannes Panten, Kurt Bauer: Common fragrance and flavor materials, s. 21. Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-31315-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.3.2010). (englanniksi)
  4. S. K. Bhattacharyya, S. N. Nag: Catalytic synthesis of ethyl propionate from ethylene, carbon monoxide and ethanol at high pressure. Journal of Applied Chemistry, 1962, 12. vsk, nro 4, s. 182-190. Wiley InterScience. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 16.3.2010. (englanniksi)[vanhentunut linkki]
  5. Shamsher Singh Kanwar, Rajeev Kumar Kaushal, Amit Aggarwal, Sandeep Chauhan, Swapandeep Singh Chimni & Ghansham Singh Chauhan: Synthesis of ethyl propionate catalyzed by poly(N-AEAAm-co-AAc)-cl-MBAm hydrogel-immobilized lipase of Bacillus coagulans MTCC-6375. Journal of Applied Polymer Science, 2007, 105. vsk, nro 3, s. 1437-1443. Wiley InterScience. Artikkelin verkkobersio. Viitattu 16.3.2010. (englanniksi)[vanhentunut linkki]
  6. Ernest W. Flick: Industrial solvents handbook, s. 832. William Andrew, 1998. ISBN 978-0815514138. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.10.2009). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.