Etyylikinnamaatti

Etyylikinnamaatti tai etyylisinnamaatti (C11H12O2) on kanelihapon ja etanolin muodostama esteri. Yhdistettä käytetään sen hyvän tuoksun vuoksi hajusteissa ja aromiaineena.

Etyylikinnamaatti
Tunnisteet
CAS-numero 103-36-6
IUPAC-nimi Etyyli-(E)-3-fenyyliprop-2-enoaatti
SMILES CCOC(=O)C=CC1=CC=CC=C1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C11H12O2
Moolimassa 176,206 g/mol
Tiheys 1,049[2] g/cm³
Sulamispiste 12 °C[2]
Kiehumispiste 271,5 °C[2]
Liukoisuus 0,178 g/l (25 °C)[3]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa etyylikinnamaatti on kirkasta nestettä, jolla on kanelin ja mansikan kaltainen tuoksu. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Etyylikinnamaattia esiintyy eräiden inkiväärilajien eteerisissä öljyissä.[2][4]

Valmistus ja käyttö

Etyylikinnamaattia voidaan valmistaa esteröimällä kanelihappoa ja etanolia rikkihapon toimiessa katalyyttinä. Toinen tapa tuottaa yhdistettä on Claisen-kondensaation mukaisesti bentsaldehydistä ja etyyliasetaatista natriumasetaatin toimiessa emäksenä.[2][4]

Etyylikinnamaatin hyvän tuoksun vuoksi sitä käytetään ainesosana hajusteissa ja aromiaineena.[2][5] Yhdisteestä voidaan valmistaa myös muita hajuste- ja aromiaineita. Esimerkiksi m-klooriperbentsoehapon kanssa etyylikinnamaatti reagoi muodostaen etyyli-3-fenyyliglysidaattia[6].

Lähteet
  1. Ethyl cinnamate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.2.2014.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 414–415. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Ethyl cinnamate NLM Viitattu 2.2.2014
  4. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 228. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.2.2014). (englanniksi)
  5. Christopher G. Morris: Academic Press dictionary of science and technology, s. 775. Academic Press, 1992. ISBN 978-0-12-200400-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.2.2014). (englanniksi)
  6. Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe & Horst Surburg:Flavors and Fragrances, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 2.2.2014

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.