Etyyliasetoasetaatti
Etyyliasetoasetaatin kemiallinen kaava on C6H10O3 ja rakennekaava CH3COCH2COOC2H5. Etyyliasetoasetaatista käytetään myös nimityksiä asetetikkahappoetyyliesteri, etyyliasetyyliasetaatti, 3-oksobutaanihappoetyyliesteri ja 1-etoksibutaani-1,3-dioni.
Etyyliasetoasetaatti | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
IUPAC-nimi | 1-etoksibutaani-1,3-dioni |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C6H10O3 |
Ulkomuoto | väritön neste |
Tiheys | 1,021 g/cm³ |
Sulamispiste | - 45 °C (228 K) |
Kiehumispiste | 180,8 °C (454 K) |
Liukoisuus | veteen 2,86 g/100 ml (20 °C) |
Etyyliasetoasetaatti on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan väritöntä nestettä, jolla on tunnusomainen haju. Sen moolimassa on 130,14 g/mol, sulamispiste − 45 °C, kiehumispiste 180,8 °C, suhteellinen tiheys 1,021 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), liukoisuus veteen 2,86 g/100 ml 20 °C:n lämpötilassa, leimahduspiste 70 °C c.c., itsesyttymislämpötila 295 °C ja CAS-numero 141-97-9.
Valmistus ja käyttö
Etyyliasetoasetaattia valmistetaan teollisesti pääasiassa diketeenin ja etanolin välisellä reaktiolla. Katalyyttinä prosessissa käytetään tyypillisimmin trimetyyliamiinia, trietyyliamiinia tai pyridiiniä. Yhdistettä voidaan tuottaa myös etyyliasetaatista kondensaatioreaktiolla natriumetoksidin toimiessa emäksenä. Yhdistettä käytetään pääasiassa atsovärien ja lääkkeiden synteesissä.[1][2][3]
Lähteet
- Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 342. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- Christoph Taeschler: Ketenes, Ketene Dimers, and Related Substances, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 21.04.2013
- Wilhelm Riemenschneider & Hermann M. Bolt: Esters, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 21.04.2013