Etyyli-3-fenyyliglysidaatti

Etyyli-3-fenyyliglysidaatti eli fenyyliglysidiinihapon etyyliesteri (C11H12O3) on epoksideihin ja estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään hajuisteissa ja eräissä elintarvikkeissa aromiaineena. Se on täysiun synteettinen yhdiste eikä sitä tunneta esiintyvän luonnossa.[2]

Etyyli-3-fenyyliglysidaatti
Tunnisteet
CAS-numero 121-39-1
IUPAC-nimi Etyyli-3-fenyylioksiraani-2-karboksylaatti
SMILES CCOC(=O)C1C(O1)C2=CC=CC=C2[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C11H12O3
Moolimassa 192,206 g/mol
Tiheys 1,1023 g/cm³
Kiehumispiste 104 °C (40 Pa)[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa etyyli-3-fenyyliglysidaatti on väritöntä tai kellertävää nestettä.[2] Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee etanoliin, dietyylieetteriin ja moniin muihin orgaanisiin liuottimiin.[3] Aineen tuoksu ja maku ovat hedelmäisiä ja muistuttavat mansikkaa ja hunajaa[2][3][4]. Etyyli-3-fenyyliglysidaatille on myönnetty GRAS-status (generally recognized as safe) eikä sen ole todettu aiheuttavan yliherkkyys- tai ärsytysoireita[5].

Valmistus ja käyttö

Etyyli-3-fenyyliglysidaattia voidaan valmistaa hapettamalla etyylikinnamaattiia m-klooriperbentsoehapolla, jolloin etyylikinnamaatin kaksoisidos hapettuu muodostaen epoksidirenkaan tai emäksen läsnä ollessa bentsaldehydistä ja etyyliklooriasetaatista niin kutsutulla Darzens-kondensaatiolla.[2][3][6] Kolmas tapa on hopeafenyyliglysidaatin reaktio etyylijodidin kanssa[3].

Etyyli-3-fenyyliglysidaattia käytetään tuomaan mansikanhajua hajusteisin ja sillä on suhteellisen pitkäkestoinen tuoksu. Lisäksi yhdistettä voidaan lisätä kosmetiikkatuotteisiin kuten saippuoihin, voiteisiin ja pesuaineihin. Elintarviketeollisuudessa sitä käytetään muun muassa mansikkajäätelöissä aromiaineena. Samoihin tarkoituksiin käytetään myös etyyli-3-fenyyliglysidaattia rakenteeltaan läheisesti muistuttavaa etyylimetyylifenyyliglysidaattia.[2][3][4][5][6]

Lähteet
  1. Ethyl 3-phenylglycidate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 24.8.2015.
  2. Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 24.8.2015
  3. George A. Burdock: Fenaroli's handbook of flavor ingredients, s. 657-658. CRC Press, 2009. ISBN 9781420090864. Teoksen verkkoversio (viitattu 24.8.2015). (englanniksi)
  4. David Rowe: Chemistry and Technology of Flavours and Fragrances, s. 88. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-1-4051-4807-8. Teoksen verkkoversio (viitattu 24.8.2015). (englanniksi)
  5. D. L. J. Opdyke: Monographs on Fragrance Raw Materials, s. 369. Elsevier, 2013. ISBN 9781483147970. Teoksen verkkoversio (viitattu 24.8.2015). (englanniksi)
  6. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 509. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.