Etyleenidiamiini

Etyleenidiamiini
Tunnisteet
CAS-numero	107-15-3
IUPAC-nimi	Etaani-1,2-diamiini
SMILES	C(CN)N [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C2H8N2
Moolimassa	60,104 g/mol
Tiheys	0,9 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste	11,1 °C [3]
Kiehumispiste	117 °C [3]
Liukoisuus	Sekoittuu veteen [2]
	Infobox OKNimi-testi OK

Etyleenidiamiini (C₂H₈N₂) on kaksi aminoryhmää sisältävä amiini. Etyleenidiamiinia käytetään muun muassa liuottimina sekä lääkkeiden, fungisidien ja synteettisten vahojen valmistuksessa.[4] Lisäksi yhdiste voi toimia kelaattina kompleksiyhdisteissä.

Ominaisuudet

Etyleenidiamiini, kuten useat muutkin amiinit, on keskivahvasti emäksinen aine. Huoneenlämmössä yhdiste on ulkomuodoltaan keltaista nestettä, joka haisee pistävältä. Etyleenidiamiini reagoi helposti klooria sisältävien orgaanisten aineiden sekä hapettimien ja happojen kanssa. [2]

Valmistus

Etyleenidiamiinia valmistetaan ammoniakin ja 1,2-dikloorietaanin välisellä reaktiolla. Reaktiossa syntyy myös etyleenidiamiinin polymeerejä kuten dietyleenitriamiinia, trietyleenitetramiinia ja tetraetyleenipentamiinia. Niiden syntymistä voidaan estää käyttämällä runsaasti ammoniakkia. [5]

Käyttö

Monet biologisesti aktiiviset aineet, kuten aminofylliini ja monet histamiinit sisältävät etyleenidiamiinirakenteen. Etyleenidiamiini on myös tärkeä yhdiste monien eri orgaanisten kemikaalien valmistuksessa kemikaalien valmistuksessa.

Synteesejä

EDTA on eli etyylidiamiinitetraetikkahappo on tärkeä kelatoiva yhdiste. EDTAa valmistetaan etyleenidiamiinin, formaldehydin ja natriumsyanidin alkoholiliuoksen välisellä reaktiolla. [5]

H₂NCH₂CH₂NH₂ + 4 CH₂O + 4 NaCN + H₂O → (NaOOCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂COONa)₂ + NH₃

Kaksi etyleenidiamiinihydrokloridimolekyyliä voivat polymeroitua muodostaen piperatsiinin hydrokloridia, josta voidaan valmistaa piperatsiinia.[5]

2 (H₂NCH₂CH₂NH₂·2HCl)→ C₄H₁₀N₂·2HCl + 2 NH₄Cl

Turvallisuus

Hengitettynä etyleenidiamiini aiheuttaa yskää ja hengityksen hankaloitumista. Pitkäaikainen altistuminen aineelle voi aiheuttaa astman puhkeamisen. Yhdiste voi aiheuttaa allergiaa iholle joutuessaan.[2] Pitkäaikainen altistus voi vaurioittaa maksaa ja munuaisia. Yhdisteen ei ole todettu aiheuttavan syöpää. [4]

Lähteet

Ethylenediamine – Substance summary NCBI. Viitattu 16. elokuuta 2009.
Etyleenidiamiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 16.8.2009
Physical properties: Ethylenediamine NLM Viitattu 16.8.2009
T. S. S. Dikshith, Prakash V. Diwan: Industrial guide to chemical and drug safety, s. 219. Wiley-IEEE, 2003. ISBN 978-0-471-23698-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.8.2009). (englanniksi)
Harold Wittcoff, B. G. Reuben, Jeffrey S. Plotkin: Industrial organic chemicals, s. 147. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-44385-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.8.2009). (englanniksi)

Aiheesta muualla

Etyleenidiamiinin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 29.1.2015.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] Ethylenediamine – Substance summary NCBI. Viitattu 16. elokuuta 2009.

[icsc-2] Etyleenidiamiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 16.8.2009

[nlm-3] Physical properties: Ethylenediamine NLM Viitattu 16.8.2009

[guide-4] T. S. S. Dikshith, Prakash V. Diwan: Industrial guide to chemical and drug safety, s. 219. Wiley-IEEE, 2003. ISBN 978-0-471-23698-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.8.2009). (englanniksi)

[industrial-5] Harold Wittcoff, B. G. Reuben, Jeffrey S. Plotkin: Industrial organic chemicals, s. 147. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-44385-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.8.2009). (englanniksi)