Escape from Monkey Island

Kun Guybrush on pelastanut Elainen kotipalatsin, hän palkkaa miehistön, johon kuuluu Otis ja Carla "MI1":stä sekä I. Cheese. Guybrush hankkii myös laivan satamapäälliköltä näyttämällä hänelle kuvernöörin merkkiä jonka hän saa Elainelta, ja purjehtii sillä Lucre-saarelle hakemaan Elainen lakimiehiltä papereita. Asia ei kuitenkaan suju ongelmitta. Kun Guybrush hakee saaren pankista Elainen isoisän tavaroita saapuu Pegnose Pete ryöstämään pankin Guybrush-naamari päässään. Guybrush selvittää, että Peten kotipaikka on Lucre-saaren suolla eräänlaisessa aikalabyrintissä. Guybrush pääsee aikalabyrintin läpi, kun hän saa tekoelinkaupasta ohjeet, miten labyrintista pääsee läpi. Kun hän saapuu Pegnosen talolle suolla, hän näkee että joku puhuu hänen kanssaan ryöstön onnistumisesta. Toinen mies lähtee lautalla pois ja Guybrush harhauttaa Peten häkkiin ja kuljettaa hänet saaren poliisille, mutta poliisi sanoo ettei Guybrush voi todistaa Peten ryöstäneen pankin. Hän pidättää Peten kuitenkin muista rikoksista. Seuraavaksi Guybrush löytää Peten proteesinenän pankista, jota Pete käytti ryöstäessään pankin Guybrush -naamari päässään. Mutta se ei vielä todistanut, että se kuuluisi Petelle, koska sitä ei voitu kiinnittää ilman puuttuvaa ruuvia. Sen jälkeen Guybrush harhauttaa saaren australialaista miljonääriä Ozzie Mandrilliä ja seuraa häntä ryöstösaaliin kätköpaikkaan läpi viidakon. Ozzy lähtee pois ja Guybrush korjaa aarteen talteen. Samalla hän löytää puuttuvan ruuvin Peten Guybrush -naamarista ja todistaa syyttömyytensä pankin ryöstöön tämän avulla. Pete pakenee heti tekonenän kokeilemisen jälkeen ja Guybrush palaa Melee Islandille Elainen isoisän tavarat mukanaan.

Guybrushin palattua Melee:lle Elainen palatsiin Charles L. Charles saapuu jälleen. Lyhyen juttelun jälkeen Charles vaihtaa olomuotoaan ja muuttuu LeChuckiksi jonka luultiin olleen kuollut. Guybrush lähtee pois palatsista ja menee voodoo-neidin luo jolta saa tavaroita, joilla hänen pitäisi löytää Ultimate Insult, jonka avulla LeChuck aikoo hallita maailmaa. Voodoo-neiti ei kuitenkaan löytänyt viimeistä osaa, jotain sinistä. Se Guybrushin tulisi löytää Meleeltä Islandilta. Voodoo-neiti kertoo myös, että tavarat pitää pukea kauniille vaaleanpunaiseen pukeutuvalle naiselle. Seuraavaksi Guybrush menee Lua-baariin (Aiemmin Scumm Bar, mutta ohjelmointikielen muututtua Scummista Luaan tekijät päättivät vaihtaa myös baarin nimen.) ja polttaa taulun, jonka takana on viimeinen esine, jonka hän tarvitsi löytääkseen Ultimate Insultin. Se on kartta, jossa on kuva Melee Islandista ja sen lähiympäristön saarista. Seuraavaksi Guybrush menee satamaan, jossa on hänen laivansa miehistöineen. Guybrush antaa tavarat laivan vaaleanpunaiselle keulahahmolle, joka herää henkiin. Guybrush pyytää keulahahmoa piirtämään kartalle, missä on Ultimate Insult. Näin Guybrush saa selville, että heidän on lähdettävä Jambalaya saarelle etsimään Ultimate Insult:ia. Seuraavaksi Guybrush pyytää keulahahmoa piirtämään kuvan Ultimate Insultista, jonka jälkeen matka jatkuu Jambalaya-saarelle.

Guybrush Threepwood Monkey Islandilla.

Jambalayalla Guybrush hankkii Ultimate Insultin osat; kultaisen ihmispatsaan, hopeisen apinanpään ja pronssisen merirosvohatun. Ihmispatsaan hän hankkii voittamalla Marco de Pollon uimahyppykilpailussa, hopeisen apinanpään hän saa Planet Threepwood-ravintolasta vaihtamalla kopiomukin aitoon apinamukiin ja merirosvohatun hän saa pieneltä saarelta Jambalayan vierestä, jossa hattu on kiven alla, jonka amiraali Casaba räjäyttää palasiksi kanuunalla. Palattuaan jälleen Meleelle Ozzie Mandrill ja LeChuck häätävät Guybrushin Monkey Islandille, josta näyttää olevan mahdoton poistua.

Guybrushin täytyy päästä Monkey Islandilta pois ja rakentaa tehokkaampi Ultimate Insult kuin LeChuckilla. Tehtävän toteuttaakseen hänen täytyy palauttaa Herman Toothrotin muisti heittämällä häntä ensin kaksi kertaa kookospähkinällä, maitopullolla ja lopulta harmonikalla. Sitten täytyy houkutella muutama apina "suuren apinanpään", ison kivisen apinan pään luokse, koota Ultimate Insult banaaninpoimijasta, "suuresta apinanpäästä" ja pronssisesta kunnian hatusta, jonka saa voittamalla Jojo jr.:n Monkey Kombatissa. Silloin käynnistyy suuri apinarobotti, jolla Guybrush palaa Meleelle. Sitä ennen on kuitenkin estettävä Mandrillin aikeet. Lopussa täytyy käydä Monkey Kombatia LeChuckin patsaan kanssa.