Ergotamiini

Ergotamiini on ergopeptiini ja osa ergotamiinialkaloideja; se on rakenteeltaan ja biokemialtaan läheistä sukua ergoliinille. Ergotamiinia käytetään lääkkeenä akuutteihin migreenikohtauksiin (joskus kofeiinin kanssa, yhdistelmä on vanhin tunnettu migreenilääke), edistämään synnytystä ja estämään synnytyksenjälkeistä verenvuotoa. Ergotamiinia ei kuitenkaan saa käyttää raskauden aikana, koska se voi aiheuttaa keskenmenon.[1] Ergotamiini-johdosta käytetään myös vaihdevuosilääkkeissä.[2]

Ergotamiini
Tunnisteet
CAS-numero	113-15-5
IUPAC-nimi	(6aR,9R)-N-((2R,5S,10aS,10bS)- 5-bentsyyli-10b-hydroksi-2-metyyli- 3,6-dioksooktahydro-2H-oksatsoli[3,2-a] pyrrolo[2,1-c]pyratsiini-2-yl) -7-metyyli-4,6,6a,7,8,9-heksaahydroindolo[4,3-fg] quinoliini-9-karboksiamidi
SMILES	C[C@@]1(C(=O)N2[C@H](C(=O )N3CCC[C@H]3[C@@]2(O1)O)CC4=C C=CC=C4)NC(=O)[C@H]5CN([C@ @H]6CC7=CNC8=CC=CC(=C78)C6=C5)C
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C33H35N5O5
Moolimassa	581,66 g/mol
Liukoisuus	Huonosti veteen.
Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Ergotamiinin eristi ensimmäistä kertaa torajyvästä Arthur Stoll Sandozin lääketehtaalla vuonna 1918 ja lääkeyhtiö alkoi myydä sitä Gynergen-kauppanimellä vuonna 1921.

Ergotamiinin vaikutus perustuu sen aiheuttamaan verisuonten supistumiseen. Ergotamiinista jalostettiin vuonna 1938 LSD:tä eli lysergidia.[3][4]^lähde?

Ergotamiin on reseptilääke mutta Egyptissä käsikauppavalmiste El-Nilen valmistaman Migrainil-migreenilääkkeen yhtenä ainesosana fenobarbitaalin, kofeiinin, meprobamaatin ja dipyronin kanssa.[5]

Ergotamiini puhtaana yhdisteenä on erittäin hygroskooppista ja kiteistä jauhetta. Se tummuu sekä hajaantuu ilman ja kuumuuden vaikutuksesta. Yhdiste liukenee asetoniin, trikloorimetaaniin, pyridiiniin ja etikkahappoon sekä niukasti etanoliin, mutta on lähes liukenematonta veteen.[6] Ergotamiinin tärkeimpiin johdannaisiin kuuluvat mm. dihydroergotamiini ja ergotamiinitartraatti.