Epimeeri

Stereokemiassa toistensa epimeerejä ovat molekyylit, jotka eroavat keskenään vain yhden tetraedrisen kiraliakeskuksen atomien tai atomiryhmien keskinäisestä sitoutumisjärjestyksestä. Ollakseen epimeerejä, molekyyleissä tulee olla vähintään kaksi kiraliakeskusta, muuten ne olisivat vain toistensa peilikuvia eli enantiomeerejä. Epimeria on diastereomerian erityistapaus ja epimeerit ovat myös toistensa diastereomeerejä.[1]

Epimerisaatiossa toinen epimeeri muuntuu vastin epimeerikseen.[1]

Toistensa epimeerejä ovat esimerkiksi D-glukoosi ja D-galaktoosi.[2] Nämä ovat samalla myös toistensa α/β anomeerejä. Anomeria onkin vain epimerian erityistapaus ja anomeerit ovat toistensa epimeerejä.[1]

α-D-glukoosi
β-D-galaktoosi

Lähteet

  1. GP Moss: Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996). Pure and Applied Chemistry, 1.1.1996, 68. vsk, nro 12, s. 2193–2222. doi:10.1351/pac199668122193. ISSN 1365-3075. Artikkelin verkkoversio.
  2. R Landgraf, J Kotler-Brajtburg, FM Matschinsky: Kinetics of Insulin Release from the Perfused Rat Pancreas Caused by Glucose, Glucosamine, and Galactose. Proceedings of the National Academy of Sciences, 1.3.1971, 68. vsk, nro 3, s. 536–540. doi:10.1073/pnas.68.3.536. ISSN 0027-8424. Artikkelin verkkoversio.
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.