Enoksasiini

Enoksasiini (C₁₅H₁₇N₄O₃F) on kinolonijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä antibioottina muun muassa virtsatulehduksen hoitoon.


Enoksasiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
1-etyyli-6-fluori-4-okso-7-piperatsin-1-yyli-1,8-naftyridiini-3-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero	74011-58-8
ATC-koodi	J01MA04
PubChem	3229
DrugBank	DB00467
Kemialliset tiedot
Kaava	C₁₅H₁₇N₄F O₃
Moolimassa	320,326
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	220–224 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	80–90 %[2]
Proteiinisitoutuminen	40 %
Metabolia	Hepaattinen
Puoliintumisaika	3–6 h
Ekskreetio	Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	Oraalinen

Ominaisuudet ja käyttö

Huoneenlämpötilassa enoksasiini on väritöntä ainetta. Enoksasiini tehoaa useisiin grampositiivisiin ja gramnegatiivisiin bakteereihin. Vaikutuskirjo on samankaltainen norfloksasiinin kanssa. Useimmiten sitä käytetään virtsatulehduksen tai bakteeriripulin hoitoon. Aineenvaikutusmekanismi on sama kuin muillakin fluorikinoloniantibiooteilla eli se sitoutuu bakteerin DNA-gyraasientsyymiin ja estää DNA:n kopioitumisen. Nykyään enoksasiinia käytetään vain harvoin resistenttiyden kehittymisen vuoksi, mutta sitä on saatavilla muun muassa eräissä Euroopan ja Aasian maissa.[2][3][4]

Enoksasiinin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla pääkipu ja huimaus, ruuansulatuskanavan oireet ja ihottuma. Harvinaisia ovat epilepsian tai astman kaltaiset kohtaukset. Enoksasiini estää teofylliinin ja vastaavien alkaloidien aineenvaihduntaa.[4]

Valmistus

Enoksasiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 2,3-difluori-6-nitrofenoli reagoi klooriasetonin kanssa ja muodostuva tuote syklisoituu vedytettäessä dihydrobentsoksasiinijohdannaiseksi. Tämä johdannainen reagoi dietyylietoksimetyeenimalonaatin kanssa kondensaatioreaktiolla. Syklisointi etyylipolyfosfaatin avulla johtaa välivaiheeseen, jonka happohydrolyysin seurauksena muodostuu enoksimonia.[3]

Lähteet

Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 607. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
M Lindsay Grayson,Suzanne M Crowe,James S McCarthy,John Mills,Johan W Mouton,S Ragnar Norrby,David L Paterson,Michael A Pfaller: Kucers' The Use of Antibiotics, s. 2171–2176. CRC Press, 2010. ISBN 9780340927670. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.10.2017). (englanniksi)
Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 27.10.2017
Roger G. Finch,David Greenwood,Richard J. Whitley,S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 316. Elsevier, 2010. ISBN 9780702047657. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.10.2017). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Merck-1] Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 607. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

[kucers-2] M Lindsay Grayson,Suzanne M Crowe,James S McCarthy,John Mills,Johan W Mouton,S Ragnar Norrby,David L Paterson,Michael A Pfaller: Kucers' The Use of Antibiotics, s. 2171–2176. CRC Press, 2010. ISBN 9780340927670. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.10.2017). (englanniksi)

[ullmann-3] Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 27.10.2017

[antibiotic-4] Roger G. Finch,David Greenwood,Richard J. Whitley,S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 316. Elsevier, 2010. ISBN 9780702047657. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.10.2017). (englanniksi)