Efedriini

Efedriinin sulamispiste on 37–39 °C, kiehumispiste 255 °C, suhteellinen tiheys 1,124 g/cm³ (vesi = 1,0 g/cm³) ja leimahduspiste 85 °C.[1]

Koska efedriinimolekyylissä on kaksi kiraalista hiiliatomia, on sillä neljä optista isomeeria. Sen (1R,2S)-enantiomeeria ja sen peilikuvaa (1S,2R) sekä näiden raseemista seosta sanotaan efedriiniksi. Vastaavasti (1R,2R)- ja (1S,2S)-enantiomeereja sanotaan pseudoefedriiniksi. Pseudoefedriini on yhtenä lääkeaineena eräissä antihistamiinivalmisteissa, kuten Duact, Clarinase ja Cirrus.

Efedriiniä saadaan efedrojen suvun kasveista, jotka olivat todennäköisesti myös vedalaisuudessa ja varhaisessa zarathustralaisuudessa tunnetun rituaalijuoman, soman, ainesosa.[2]

Efedriinistä valmistetaan metamfetamiinia (C₁₀H₁₅N) poistamalla kemiallisesti efedriinimolekyyleistä hydroksyyliryhmät.

Efedriiniä on käytetty 10–50 milligramman annoksina astman, yskän ja nuhan hoitoon.[3] Sen käyttö on vähentynyt, kun hengitysteiden avaamiseen on kehitetty täsmälääkkeitä, jotka aiheuttavat vähemmän riippuvuutta ja muita sivuvaikutuksia. Suomessa efedriiniä on lääkevalmisteissa nimeltä Codesan Comp, Sir. Ephedrin ja Efedrin.[4][5]

Kilpaurheilussa sitä on käytetty dopingaineena parantamaan rasituksensietokykyä ja estämään väsymystä. Muiden piristeiden tavoin efedriiniä käytetään voimaharjoittelussa räjähtävyyttä ja tehoa antamaan.[3] Virtsan efedriini- tai metyyliefedriinipitoisuus (C₁₁H₁₇NO) ei saa ylittää pitoisuutta 10 mg/L. Efedriiniä tutkitaan vain kilpailujen yhteydessä otetuissa testeissä. ADT:n arvioima varoaika efedriinille on noin 4 vuorokautta.[6]

Efedriini on luokiteltu lisäksi huumausaineiden lähtöaineeksi, koska siitä voidaan valmistaa designhuumeita.[3]

Efedriini kiihottaa ja piristää sympaattista hermostoa. Sen vaikutus välittyy eteenpäin keskushermoston kautta. Efedriini on sukua amfetamiinille, mutta sen vaikutukset keskushermostoon ovat kuitenkin amfetamiinia vähäisemmät. Hermoston ulkopuoliset vaikutukset ovat kuitenkin voimakkaammat: se aiheuttaa verenpaineen nousua, sydämen lyöntitiheyden kasvua, keuhkoputkien laajentumista, tahdosta riippuvan lihaksiston verisuonten laajenemista, muiden verisuonten supistumista ja energia-aineenvaihdunnan kiihtymistä.[3]

Efedriinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat vapina, sydämen tykytys ja verenpaineen nousu. Herkille ihmisille ja suurina annoksina nautittuna se voi aiheuttaa sekavuutta ja vainoharhoja sekä vakavia rytmihäiriöitä. Rasituksen yhteydessä suuret lääkemäärät voivat aiheuttaa lämpöhalvauksen, vaarallisen rytmihäiriön ja jopa kuoleman.[3]

• 
  Vanhoja efedriinivalmisteita vuosilta 1932 ja 1940
• 
  Efedra fragilis on efedrojen sukuun kuuluva kasvi, josta voidaan uuttaa efedriiniä
• 
  Nykyaikainen efedriiniyskänlääke
• 
  30 mg efedriinitabletteja

• Efedrat
• Pseudoefedriini

• Terveysportti, metatesaurus: Efedriini
• PubChem: Ephedrine (englanniksi)
• Human Metabolome Database (HMDB): Ephedrine (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Ephedrine (englanniksi)
• Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Ephedrine (englanniksi)