Ditianoni
Ditianoni (C14H4S2N2O2) on antrakinonijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.
Ditianoni | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
IUPAC-nimi | 5,10-dioksobentso[g][1,4]bentsoditiini-2,3-dikarbonitriili |
SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C2=O)SC(=C(S3)C#N)C#N |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C14H4S2N2O2 |
Moolimassa | 296,332 g/mol |
Tiheys | 1,58[1] g/cm³ |
Sulamispiste | 225 °C [2] |
Liukoisuus | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa ditianoni on ruskeaa kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee esimerkiksi asetoniin, dioksaaniin, kloroformiin ja tolueeniin.[2][1] Ditianoni tehoaa useisiin sieniin. Fungisidiset ominaisuudet perustuvat sienten soluseinän heikentymiseen.[3]
Ditianonin synteesin ensimmäisessä vaiheessa hiilidisulfidi reagoi syanidien kanssa dimerkaptomaleiinidinitriiliksi. Seuraavassa vaiheessa tämä yhdiste reagoi 2,3-dikloorinaftokinonin kanssa muodostaen ditianonia.[1]
Ditianonia käytetään muun muassa omenoiden, päärynöiden, kahvin, viiniköynnösten ja vihannesten sienitautien torjuntaan.[1][4] Se on hyväksytty käytettäväksi kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin alueella[5]
Lähteet
- Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 3439. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- Fernando J. Scariot, Luciane Jahn, Ana Paula L. Delamare & Sergio Echeverrigaray: Necrotic cell death induced by dithianon on Saccharomyces cerevisiae. Pesticide Biochemistry and Physiology, 2018, 149. vsk, s. 137-142. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.10.2022. (englanniksi)
- Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 320. William Andrew, 2005. ISBN 9780815519034. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.10.2022). (englanniksi)
- Dithianon EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 22.10.2022. (englanniksi)