Dioksaani

1,4-dioksaani
Tunnisteet
CAS-numero	123-91-1
SMILES	C1COCCO1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C4H8O2
Moolimassa	88,104 g/mol
Tiheys	1,03[2] g/cm³
Sulamispiste	11,8 °C[3]
Kiehumispiste	101,5 °C[3]
Liukoisuus	Sekoittuu veteen[2]
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

1,4-dioksaani tai usein pelkästään dioksaani (C₄H₈O₂) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. 1,4-dioksaania käytetään pääasiassa liuottimena valmistettaessa selluloosaestereitä, öljyjä ja vahoja sekä kloorattujen liuottimien stabilisaattorina.[4]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa 1,4-dioksaani on väritön neste, joka sekoittuu veteen ja useimpiin orgaanisiin liuottimiin.[4] Aine voi reagoida hyvin voimakkaasti erittäin vahvojen happojen kanssa ja kykenee myös syövyttämään joitakin muovilaatuja. Yhdiste voi myös muodostaa erittäin helposti räjähtäviä orgaanisia peroksideja.[2] 1,4-dioksaani muodostaa räjähtäviä komplekseja joidenkin metallien, kuten elohopean, hopean ja nikkelin, kanssa.[4]

Synteesi

1,4-dioksaania voidaan valmistaa dimerisoimalla etyleenioksidia. Reaktiossa käytetään happokatalyyttiä, joka on useimmiten rikkihappo.[5] Yhdistettä voidaan syntetisoida myös hieman halvemmasta dietyleeniglykolista zeoliittipinnalla.[6]

Turvallisuus

Eläinkokeissa 1,4-dioksaani on todettu koe-eläimille vain hieman myrkylliseksi. Sen sijaan ihmisille aine voi olla hyvinkin myrkyllinen.[4]. Aineen hengittäminen tai sen nieleminen aiheuttaa huonoa oloa, uneliaisuutta sekä oksentelua ja jopa tajuttomuuden. Lisäksi yhdiste voi imeytyä ihon läpi ihmisen elimistöön. 1,4-dioksaani on myös todettu olevan mahdollisesti karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava.[2]

Luonnossa 1,4-dioksaani on hyvin huonosti hajoava. Paikoitellen yhdiste on saastuttanut pohjavesiä, kun sitä on päässyt luontoon. UV-valo kykenee hajottamaan yhdisteen, mutta se on hyvin hidasta.[7]

Lähteet

1,4-dioxane – Substance summary NCBI. Viitattu 24. toukokuuta 2009.
Dioksaanin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 24.5.2009
Physical properties: 1,4-Dioxane NLM Viitattu 24.5.2009
Pradyot Patnaik: A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances, s. 492. Wiley-Intersciences, 2007. ISBN 978-0-471-71458-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.5.2009). (englanniksi)
Production of anhydrous 1,4-dioxane FreePatents Online. Viitattu 24.5.2009. (englanniksi)
Synthesis of dioxane FreePatents Online. Viitattu 24.5.2009. (englanniksi)
Takashi Asano, Metcalf & Eddy, Harold L. Leverenz, Ryujiro Tsuchihashi, George Tchobanoglous: Water reuse, s. 119. McGraw-Hill Professional, 2007. ISBN 9780071459273. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.5.2009). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] 1,4-dioxane – Substance summary NCBI. Viitattu 24. toukokuuta 2009.

[icsc-2] Dioksaanin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 24.5.2009

[nlm-3] Physical properties: 1,4-Dioxane NLM Viitattu 24.5.2009

[hazardous-4] Pradyot Patnaik: A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances, s. 492. Wiley-Intersciences, 2007. ISBN 978-0-471-71458-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.5.2009). (englanniksi)

[5] Production of anhydrous 1,4-dioxane FreePatents Online. Viitattu 24.5.2009. (englanniksi)

[6] Synthesis of dioxane FreePatents Online. Viitattu 24.5.2009. (englanniksi)

[7] Takashi Asano, Metcalf & Eddy, Harold L. Leverenz, Ryujiro Tsuchihashi, George Tchobanoglous: Water reuse, s. 119. McGraw-Hill Professional, 2007. ISBN 9780071459273. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.5.2009). (englanniksi)