Dimetyyliformamidi

Dimetyyliformamidi (C3H7NO) on amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään liuottimena sekä orgaanisessa synteesissä.

Dimetyyliformamidi
Tunnisteet
CAS-numero 68-12-2
IUPAC-nimi N,N-dimetyylifomamidi
SMILES CN(C)C=O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H7NO
Moolimassa 73,096 g/mol
Tiheys 0,949 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste –60,5 °C[2]
Kiehumispiste 152,8 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen erittäin hyvin

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa dimetyyliformamidi on väritöntä nestettä. Se liukenee erittäin hyvin veteen ja liukenee myös useisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja aromaattisiin hiilivetyihin. Alifaattisiin hiilivetyihin se sen sijaan liukenee heikosti. Vesiliuoksissa se hydrolysoituu hitaasti dimetyyliamiiniksi ja muurahaishapoksi. Vahvat emäkset ja eräät siirtymämetallit katalysoivat reaktiota.[2][3][4]

Dimetyyliformamidi on suhteellisen reagoimatonta, mutta saattaa reagoida hyvin kiivaasti halogenoitujen hiilivetyjen sekä voimakkaiden pelkistimien tai hapettimien kanssa, jopa räjähtäen. Yhdisteen suuri dielektrinen vakio, laaja nestemäisen olomuodon lämpötila-alue, aproottisuus ja alhainen haihtuvuus tekevät siitä hyvän liuottimen. Se kykenee liuottamaan myös molekyylimassaltaan hyvin suuria molekyylejä, kuten muoveja. Dimetyyliformamidi liuottaa myös useita epäorgaanisia yhdisteitä, kuten rauta(III)kloridia, kaliumjodidia, litiumkloridia ja natriumperkloraattia.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

Ensimmäisen kerran dimetyyliformamidia valmistettiin vuonna 1893 kuumentamalla metyyliformiaatin ja dimetyyliammoniumkloridin seosta. Nykyään teollisuudessa yhdistettä valmistetaan kahdella tavalla. Metanolista valmistetaan ensin metyyliformiaattia metanolin ja hiilimonoksidin välisellä reaktiolla. Tämän jälkeen metyyliformiaatti reagoi dimetyyliamiinin kanssa 60–120 °C lämpötilassa. Tässä prosessissa ei tarvita katalyyttiä. Toinen tapa valmistaa dimetyyliformamidia on dimetyyliamiinin ja hiilimonoksidin välinen reaktio. Katalyyttinä käytetään emästä, kuten natriummetoksidia tai emäksisiä ioninvaihtohartseja. Lopullinen tuote puhdistetaan tislaamalla.[3][4]

Suurin dimetyyliformamidin käyttökohde on liuottimena polyakryylinitriilikuitujen valmistuksessa. Lisäksi yhdiste liuottaa monia muita polymeerejä kuten polyestereitä, polyimidejä, polyuretaaneja, hartseja ja lakkoja. Sitä käytetään myös liuottimena valmistettaessa lääkeaineita, kuten kortisolia, dihydrostreptomysiiniä, amfoterisiiniä ja griseofulviinia. Dimetyyliformamidilla on käyttöä myös lämmönsiirto- ja jäähdytysnesteenä.[2][3][4]

Lähteet
  1. Dimethylformamide – Substance summary NCBI. Viitattu 17. syyskuuta 2012.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 636. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. John A. Marsella: Dimethylformamide, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.09.2012
  4. Hansjörg Bipp & Heinz Kieczka: Formamides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 17.09.2012

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.