N,N-dimetyylianiliini

N,N-dimetyylianiliini eli N,N-dimetyylifenyyliamiini (C8H11N) on aromaattinen amiini ja aniliinin johdannainen. Ainetta käytetään kemianteollisuudessa liuottimena ja kemiallisessa synteesissä.

N,N-dimetyylianiliini
Tunnisteet
CAS-numero 121-69-7
SMILES CN(C)C1=CC=CC=C1 [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H11N
Moolimassa 121,178 g/mol
Tiheys 0,96 g/cm3 [2] g/cm³
Sulamispiste 2,5 °C [3]
Kiehumispiste 193,45 °C [3]
Liukoisuus Veteen liukenematon [2]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa N,N-dimetyylianiliini on kellertävän väristä nestettä. Aine reagoi herkästi vahvojen hapettimien kanssa. N,N-dimetyylianiliini on palavaa ja palamisessa syntyy muun muassa typen oksideja.[2]

Valmistus ja käyttö

N,N-dimetyylianiliinia voidaan valmistaa aniliinista ja metanolista happaman katalyytin läsnä ollessa. Rikkihappo, suolahappo, vetybromidi ja vetyjodidi ovat tehokkaimmat katalyytit.[4]

N,N-dimetyyliamiinia käytetään liuottimena, alkylaatioreaktioissa ja reaktioiden vakauttajana. Sitä käytetään vanilliinin ja väriaineiden kuten metyylivioletin valmistuksessa. N,N-dimetyylianiliinia käytetään myös valmistettaessa asetofenoneja, kuten 4,4’-bis(dimetyyliamino)bentsofenonia eli Michlerin ketonia, ja hydroksiasetofenoneja.[5][6]

Turvallisuus

Nieltynä aine aiheuttaa myrkytystilan, jonka oireita ovat ihon sinistyminen, huonovointisuus, aistiharhat ja vakavimmissa tilanteissa tajuttomuus. Aine voi nieltynä kulkeutua keuhkoihin ja aiheuttaa keuhkotulehduksen. Aineelle altistuminen voi johtaa methemoglobiinin määrän lisääntymiseen veressä. N,N-dianiliini voi pitkäaikaisen ihokosketuksen seurauksena saada aikaan tulehduksen.[2]

Lähteet
  1. N,N-dimethylaniline – Substance summary NCBI. Viitattu 8. maaliskuuta 2009.
  2. N,N-dimetyylianiliinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 8.3.2009
  3. Physical properties: N,N-Dimethylaniline NLM Viitattu 8.3.2009
  4. Asish K. Bhattacharyya, Dilip K. Nandi: Synthesis of N,N-Dimethylaniline from Aniline and Methanol. Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development, 1976, 15. vsk, nro 3, s. 201-206. (englanniksi)
  5. N,N-DIMETHYLANILINE Lakes Environmental Software. Arkistoitu 12.11.2006. Viitattu 8.3.2009. (englanniksi)
  6. Robert Martin: Handbook of Hydroxyacetophenones, s. 303. Springer, 2005. ISBN 978-1-4020-2290-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.3.2009). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.