Dimetyyliadipaatti

Dimetyyliadipaatti (C8H14H4) on metanolin ja adipiinihapon esteri. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja muoviteollisuudessa pehmentimenä.

Dimetyyliadipaatti
Tunnisteet
CAS-numero 627-93-0
IUPAC-nimi Dimetyyliheksaanidioaati
SMILES COC(=O)CCCCC(=O)OC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H14O4
Moolimassa 174,192 g/mol
Tiheys 1,062[2] g/cm³
Sulamispiste 10,3 °C[2]
Kiehumispiste 110 °C (2 mmHg)[2]
Liukoisuus Veteen 6 g/l[3]

Ominaisuudet

Dimetyyliadipaatti on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee useaan orgaaniseen liuottimeen kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja tetrakloorimetaaniin. Aine voidaan hydrolysoida emäksisissä olosuhteissa adipiinihapoksi ja metanoliksi. Dimetyyliadipaatti voidaan pelkistää 200 °C:n lämpötilassa vedyttämällä 1,6-heksaanidioliksi.[4][5][6]

Valmistus

Dimetyyliadipaatti voidaan valmistaa esteröimällä metanolia ja adipiinihappoa happamissa olosuhteissa.[7]. Käytetyimpiä tapoja ovat kuitenkin tislaamalla erottaminen niin kutsuttujen kaksiemäksisten estereiden seoksesta eli seoksesta, joka sisältää dimetyyliadipaatin lisäksi dimetyyliglutaraattia ja dimetyylisukkinaattia[8] sekä butadieenin, hiilimonoksidin ja metanolin reaktiolla[5]. Jälkimmäisessä reaktiossa käytetään katalyyttinä dikobolttioktakarbonyyliä tai rodiumyhdisteitä. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa muodostuu metyyli-3-pentenoaattia, joka reagoi toisessa vaiheessa toisen hiilimonoksidimolekyylin kanssa dimetyyliadipaatiksi[4][5][9].

Dimetyyliadipaattia voidaan käyttää yhdessä muiden diestereiden kanssa liuottimena maalienpoistoaineissa ja teollisuudessa eräiden pinnoitteiden liuottimena. Yhdisteen etuja ovat hyvät liuotusominaisuudet ja korkea kiehumispiste.[10][11] Yhdistettä voidaan käyttää myös muovien pehmentimenä sekä muiden yhdisteiden kuten adipaattiestereiden ja adipiinihapon valmistamiseen.[6][7].

Lähteet
  1. Dimethyl adipate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.1.2016.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 428. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Dimethyl adipate NLM Viitattu 9.1.2015
  4. Judith P. Oppenheim & Gary L. Dickerson: Adipic Acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 8.1.2016
  5. Michael Tuttle Musser: Adipic acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 8.1.2016
  6. George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 226. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.1.2016). (englanniksi)
  7. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 397. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  8. Robert W. Johnson, Charles M. Pollock & Robert R. Cantrell: Dicarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 8.1.2016
  9. Gian Paolo Chiusoli ,Peter M. Maitlis: Metal-catalysis in Industrial Organic Processes, s. 137-138. RSCPublishing, 2008. ISBN 978-0854041503. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.1.2016). (englanniksi)
  10. Dieter Stoye: Solvents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 8.1.2016
  11. T.S.S. Dikshith: Handbook of Chemicals and Safety, s. 196. CRC Press, 2010. ISBN 9781439820612. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.1.2016). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.