Dimetoksietaani

Dimetoksietaani
Tunnisteet
CAS-numero	110-71-4
IUPAC-nimi	1,2-dimetoksietaani
SMILES	COCCOC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C4H10O2
Moolimassa	90,12 g/mol
Tiheys	0,86[2] g/cm³
Sulamispiste	−58 °C[3]
Kiehumispiste	85 °C[3]
Liukoisuus	Sekoittuu[2]
	Infobox OKNimi-testi OK

Dimetoksietaani eli etyleeniglykolidimetyylieetteri (C₄H₁₀O₂) on eetteri, jota käytetään erityisesti liuottimena. Aine muodostaa myös kelaatteja kationien kanssa.

Ominaisuudet

Huoneenlämmössä dimetoksietaani on neste, jolla on sille tyypillinen haju.[2] Aine sekoittuu veteen muodostaen atseotrooppisen seoksen. Dimetoksietaani sekoittuu myös moniin muihinkin liuottimiin kuten tetrahydrofuraaniin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Alifaattisiin hiilivetyihin se sen sijaan liuokenee[4]. Yhdiste reagoi voimakkaasti hapettimien kanssa ja voi muodostaa orgaanisia peroksideja.[2]

Synteesi

Dimetoksietaania voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Williamsonin synteesissä valmistetaan 2-metoksietanolin natriumsuola natriummetoksietoksidi, jota käsitellään kloorimetaanilla.[4]

2 CH₃OCH₂CH₂OH + 2 Na → 2 CH₃OCH₂CH₂ONa + H₂

CH₃OCH₂CH₂ONa + CH₃Cl → CH₃OCH₂CH₂OCH₃ + NaCl

Myös 2-metoksietanolin metylointi dimetyylisulfaatilla ja etyleenioksidin hajotus dimetyylieetterin avulla booritrifluoridikaasun toimiessa katalyyttinä tuottavat dimetoksietaania. Jälkimmäinen reaktio ei ole kovin tehokas ja tuottaa myös useita muita tuotteita.[4]

Dimetoksietaania voidaan valmistaa myös suoralla eetteröintireaktiolla glykolista ja metanolista.[4]

HOCH₂CH₂OH +2 CH₃OH → CH₃OCH₂CH₂OCH₃

Käyttö

Dimetoksietaani on aproottinen liuotin. Sen kiehumispiste on korkeampi kuin esimerkiksi tetrahydrofuraanin tai dietyylieetterin, joten sitä käytetään liuottimena reaktioissa, jotka tapahtuvat hieman korkeammissa lämpötiloissa. Erityisesti ainetta käytetään liuottimena orgaanisten metalliyhdisteiden reaktioissa ja nukleofiilisissä reaktioissa.[4] Aine kykenee liuottamaan myös elektroneja.[5]

Turvallisuus

Aine on palavaa ja voi muodostaa räjähtäviä seoksia hapettimien kanssa. Dimetoksietaanin nieleminen aiheuttaa pahoinvointia. Aine saattaa aiheuttaa haittaa ihmisen kehitykselle.[2]

Lähteet

1,2-dimethoxyethane – Substance summary NCBI. Viitattu 1. huhtikuuta 2009.
Dimetoksietaanin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 1.4.2009
Physical properties: 1,2-Dimethoxyethane NLM Viitattu 1.4.2009
1,2-dimethoxyethane Chemindustry.ru. Viitattu 1.4.2009. (englanniksi)
Henning Lund, Ole Hammerich: Organic electrochemistry, s. 270. CRC Press, 2002. ISBN 9780824704308. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.4.2009). (englanniksi)

Aiheesta muualla

Dimetoksietaanin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 18.1.2015.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] 1,2-dimethoxyethane – Substance summary NCBI. Viitattu 1. huhtikuuta 2009.

[icsc-2] Dimetoksietaanin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 1.4.2009

[nlm-3] Physical properties: 1,2-Dimethoxyethane NLM Viitattu 1.4.2009

[ru-4] 1,2-dimethoxyethane Chemindustry.ru. Viitattu 1.4.2009. (englanniksi)

[5] Henning Lund, Ole Hammerich: Organic electrochemistry, s. 270. CRC Press, 2002. ISBN 9780824704308. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.4.2009). (englanniksi)