Diklorproppi

Diklorproppi (C9H8Cl2O3) on kloorattuihin fenoksipropaanihappojohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Diklorproppi
Tunnisteet
CAS-numero 120-36-5
IUPAC-nimi 2-(2,4-dikloorifenoksi)propaanihappo
SMILES CC(C(=O)O)OC1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C9H8Cl2O3
Moolimassa 235,054 g/mol
Tiheys 1,42[2] g/cm³
Sulamispiste 116–117 °C[2]
Kiehumispiste 215 °C[3]
Liukoisuus 0,35 g/l (20 °C)[4]

Ominaisuudet

Diklorproppi on huoneenlämpötilassa väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain hyvin vähän veteen ja paremmin kuumaan kuin kylmään veteen. Se liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, isopropanoliin, asetoniin, etyyliasetaattiin, bentseeniin ja tolueeniin. Diklorproppi on heikko happo ja sen pKa-arvo on 3,67. Diklorproppi on optisesti aktiivinen yhdiste, mutta ainoastaan sen R(+)-enantiomeerilla on biologista aktiivisuutta. Tämä enantiomeeri tunnetaan myös nimellä diklorproppi-P.[2][3][5]

WHO ja EPA luokittelevat yhdisteen lievästi vaaralliseksi kemikaaliksi. Yhdiste ärsyttää voimakkaasti silmiä, ihoa ja hengitysteitä aiheuttaen voimakasta kipua ja polttelevaa tunnetta. Aineelle altistumisesta voi seurata väsymystä, voimakasta janoa, päänsärkyä, yskää ja huonovointisuutta.[3] Diklorproppi saataa olla karsinogeeninen.[3][6]

Valmistus ja käyttö

Diklorproppia valmistetaan klooripropaanihapon ja 2,4-dikloorifenolin välisellä reaktiolla. Nykyään monissa maissa, esimerkiksi Yhdysvalloissa, Kanadassa ja Yhdistyneessa kuningaskunnassa käytetään vain diklooriproppi-P:tä, jota valmistetaan (S)-2-klooripropaanihaposta ja 2,4-dikloorifenolista.[2][7][5]

Diklorproppia käytetään selektiivisenä herbisidinä vilja- ja hyötykasviviljelmillä rikkaruohomyrkkynä muun muassa ratamoja ja pihatähtimöä vastaan. Sitä käytetään myös pensaikkojen kontrolloimiseen ja eräiden vesikasvien hävittämiseen. Diklorproppi toimii kasveissa hormonien tavoin ja estää abskissiota. Tämän vuoksi sitä voidaan myös käyttää estämään omenoiden ennenaikaista varisemista puista. Yhdistettä käytetään suspensiona, emulsiona tai rakeina. Diklorproppia voidaan käyttää yhdessä muiden rikkaruohomyrkkyjen kuten MCPA:n, benatsoliinin ja dikamban kanssa. Usein diklorproppia myydään joko kalium- tai etyyliamiinisuolana tai iso-oktyyli- tai butyyliestereinä.[2][3][4][5][7]

Lähteet
  1. Dichlorprop – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.9.2015.
  2. Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 3.9.2015
  3. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 336–337. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.9.2015). (englanniksi)
  4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 520–521. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 158. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.9.2015). (englanniksi)
  6. Diklorpropin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 3.9.2015
  7. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 359–360. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.