Diklorofeeni

Diklorofeeni (C13H10Cl2O2) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ainetta käytetään muun muassa fungisidina ja eläinlääketieteessä loismatojen hävittämiseen.

Diklorofeeni
Tunnisteet
CAS-numero 97-23-4
IUPAC-nimi 4-kloori-2-[(5-kloori-2-hydroksifenyyli)metyyli]fenoli
SMILES C1=CC(=C(C=C1Cl)CC2=C(C=CC(=C2)Cl)O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C13H10Cl2O2
Moolimassa 269,11 g/mol
Tiheys 1,42[2] g/cm³
Sulamispiste 177–178 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Ominaisuudet

Diklorofeeni on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, di-isopropyylieetteriin ja asetoniin.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

Diklorofeenia valmistetaan lisäämällä formaldehydin vesiliuosta rikkihappoa sisältävään p-kloorifenolin metanoliliuokseen. Reaktio tapahtuu 50–65 °C:n lämpötilassa.[2][3][4][5]

Diklorofeenia käytetään maataloudessa Fusarium-suvun homeita vastaan. Sitä voidaan myös käyttää sammalen hävittämiseen nurmikolta, katolta tai seinistä, antimikrobisissa saippuoissa, paperin ja tekstiilien antimikrobisissa käsittelyissä sekä voiteluaineiden säilöntäaineena.[2][3][5] 1940-luvulta sitä on käytetty koirien ja kissojen loismatojen häätämiseen ja se tehoaa esimerkiksi heisimatoihin. Se aiheuttaa kuitenkin haittavaikutuksina oksentelua, minkä vuoksi se on suurimmaksi osaksi korvattu pratsikvanteelilla ja niklosamidilla.[6][7]

Lähteet
  1. Dichlorophen – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.3.2015.
  2. Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 16.3.2015
  3. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe & Wilfried Paulus: Phenol Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.3.2015
  4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 519. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 354. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  6. Jill E. Maddison, Stephen W. Page, David Church: Small Animal Clinical Pharmacology, s. 215. Elsevier, 2008. ISBN 9780702028588. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.3.2015). (englanniksi)
  7. Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Antimicrobial Drugs, s. 2709. Elsevier, 2009. ISBN 9780444532725. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.3.2015). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.