Diklooriasetyylikloridi

Diklooriasetyylikloridi (C2HCl3O) on dikloorietikkahapon happokloridi. Yhdistettä käytetään lähtöaineena valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä.

Diklooriasetyylikloridi
Tunnisteet
CAS-numero 79-36-7
IUPAC-nimi 2,2-diklooriasetyylikloridi
SMILES C(C(=O)Cl)(Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2HCl3O
Moolimassa 147,378 g/mol
Tiheys 1,532 g/cm3[2] g/cm³
Kiehumispiste 108–110 °C[2]
Liukoisuus Reagoi veden kanssa

Ominaisuudet

Diklooriasetyylikloridi on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Se liukenee dietyylieetteriin, mutta reagoi veden ja alkoholien kanssa muodostaen suolahappoa ja dikloorietikkahappoa tai dikloorietikkahapon estereitä ja esteriasetaaleja. Yhdiste reagoi myös ammoniakin ja amiinien kanssa muodostaen amideja tai aminohappoja. Diklooriasetyylikloridin 2-asemassa olevaan hiileen sitoutuneet klooriatomit voivat korvautua paremmilla nukleofiileillä.[2][3]

Valmistus ja käyttö

Diklooriasetyylikloridia valmistetaan pääasiallisesti hapettamalla trikloorieteeniä hapen avulla. Reaktio suoritetaan 60–200 °C:n lämpötilassa ja katalyytteinä käytetään amiineja tai atsoyhdisteitä. Vähemmän käytettyjä reaktioita ovat pentakloorietaanin ja väkevän rikkihapon välinen reaktio tai diklooriasetyylikloridin valmistus korkeassa paineessa kloroformista ja hiilidioksidista alumiinikloridin toimiessa katalyyttinä.[3]

Diklooriasetyylikloridia käytetään erityisesti dikloorietikkahapon ja dikloorietikkahapon estereiden ja anhydridin valmistuksessa. Yhdistettä käytetään myös sulfonamidilääkkeiden, kloramfenikolin ja herbisidien valmistuksessa.[3]

Katso myös

Lähteet
  1. 2,2-dichloroacetyl chloride – Substance summary NCBI. Viitattu 18. huhtikuuta 2013.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 357. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Günter Koenig, Elmar Lohmar & Norbert Rupprich: Chloroacetic acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 18.04.2013

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.