Dijodimetaani

Dijodimetaani
Tunnisteet
CAS-numero	75-11-6
SMILES	C(I)I[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	CH2I2
Moolimassa	267,826 g/mol
Tiheys	3,325[2] g/cm³
Sulamispiste	6,1 °C[2]
Kiehumispiste	182 °C[2]
Liukoisuus	0,833 g/l (25 °C)[3]
	Infobox OKNimi-testi OK

Dijodimetaani eli metyleenijodidi (CH₂I₂) on jodattuihin alkaaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä ja mineraalien erottamiseen.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa dijodimetaani on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdisteen väri muuttuu valon ja ilman vaikutuksesta ruskeaksi, johtuen jodin muodostumisesta. Dijodimetaani liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja bentseeniin. Yhdiste ärsyttää ihoa, silmiä ja limakalvoja.[2][4][5][6]

Valmistus ja käyttö

Dijodimetaania käytetään mineraaliseparoinnissa raskasnesteenä.

Dijodimetaania voidaan valmistaa käsittelemällä jodoformia emäksisissä olosuhteissa natriumformiaatilla, natriumetoksidilla tai natriumarseniitilla. Muita tapoja ovat jodietikkahapon hapetus kaliumpersulfaatilla tai kaliumjodidin ja dikloorimetaanin välinen niin kutsuttu Finkelstein-reaktio.[2][4][6]

Dijodimetaanin ja bentseenin seoksia voidaan käyttää mineraalien taitekertoimen määrittämiseen ja mineraalien erottamiseen toisistaan tiheyden perusteella. Yhdistettä käytetään lähtöaineena muun muassa röntgenkuvauksessa käytettävien varjoaineiden ja muiden lääkeaineiden valmistuksessa.[2][4][5][6] Sitä käytetään myös Simmons–Smith-reaktioissa kuparin ja sinkin seoksen kanssa[7].

Lähteet

Diiodomethane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.7.2015.
Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 63. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
Physical properties: Methylene iodide NLM Viitattu 5.7.2015
Armin Lauterbach & Gustavo Uber :Iodine and Iodine Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 5.7.2015
Phyllis A. Lyday: Iodine and Iodine Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.7.2015
Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 648. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.7.2015). (englanniksi)
Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 1017. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] Diiodomethane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.7.2015.

[alen-2] Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 63. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

[nlm-3] Physical properties: Methylene iodide NLM Viitattu 5.7.2015

[kirk-othmer-4] Armin Lauterbach & Gustavo Uber :Iodine and Iodine Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 5.7.2015

[ullmann-5] Phyllis A. Lyday: Iodine and Iodine Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.7.2015

[concise-6] Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 648. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.7.2015). (englanniksi)

[organic-7] Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 1017. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)