Difluorietikkahappo

Difluorietikkahappo (C2H2O2F2) on karboksyylihappo ja etikkahapon fluorattu johdannainen.

Difluorietikkahappo
Tunnisteet
CAS-numero 381-73-7
IUPAC-nimi 2,2-difluorietikkahappo
SMILES C(C(=O)O)(F)F[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H2O2F2
Moolimassa 96,036 g/mol
Tiheys 1,526[2] g/cm³
Sulamispiste –0,4 °C[2]
Kiehumispiste 134,2 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Ominaisuudet ja valmistus

Difluorietikkahappo on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[2] Difluorietikkahappo on keskivahva happo ja sen happovakion arvo on 4,6·10−2 mol/dm3.[3] Difluorietikkahappo on vahvempi happo kuin etikkahappo johtuen elektronegatiivisen fluoriatomin aiheuttamasta induktiivisesta efektistä[4].

Difluorietikkahapon reaktiot ovat karboksyylihapoille tyypillisiä. Alkoholien kanssa se reagoi happokatalyytin läsnä ollessa muodostaen difluoriasetaattiestereitä. Yhdiste voidaan myös kloorata tai bromata, jolloin tuotteena saadaan klooridifluorietikkahappoa tai bromidifluorietikkahappoa.[3]

Difluorietikkahapon synteesiin on useita menetelmiä. Käytettyjä ovat muun muassa tetrafluorieteenin ja ammoniakin reaktiotuotteen hydrolyysi, dietyyliamiinin ja tetrafluorieteenin reaktiotuotteena muodostuvan amidin hydrolyysi ja 1,1-dikloori-3,3-difluori-1-propeenin hapetus kaliumpermanganaatin avulla.[3]

Lähteet
  1. Difluoroacetic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 3. marraskuuta 2013.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 354. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Arthur J. Elliott: Fluorinated Acetic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 3.11.2013
  4. A.H. Neilson: Organofluorines, s. 72–73. Springer, 2002. ISBN 978-3-540-42064-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.11.2013). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.