Difenyylimetaani

Difenyylimetaani eli bentsyylibentseeni (C13H12) on orgaaninen yhdiste, jossa metaaniin on liittynyt kaksi fenyyliryhmää. Difenyylimetyyliryhmää nimitetään yleisemmin bentshydryyliksi.

Difenyylimetaani
Tunnisteet
CAS-numero 101-81-5
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C13H12
Moolimassa 168,234 g/mol
Tiheys 1,006[1] g/cm³
Sulamispiste 25,4 °C[1]
Kiehumispiste 264,3 °C[1]
Liukoisuus Veteen liukenematon, liukenee orgaanisiin liuottimiin[1]

Difenyylimetaania valmistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1871 bentsyylikloridin ja bentseenin välisellä reaktiolla sinkin tai kupari(I)oksidin läsnä ollessa. Kyseisellä Friedel–Crafts-reaktiolla yhdistettä tuotetaan nykyäänkin teollisesti, joskin katalyyttinä käytetään tyypillisesti alumiinikloridia, joskus myös rikkihappoa tai polyfosforihappoja tai muita happokatalyyttejä. Difenyylimetaania voidaan tuottaa myös bentseenin ja bentsaldehydin välisellä reaktiolla.[2]

Difenyylimetaani voi reagoida sekä alifaattisen että aromaattisen yhdisteen tavoin. Yhdistettä voidaan käyttää synteettisen kemian lähtöaineena esimerkiksi hapettamalla hapen ja kromi- tai typpihapon avulla saadaan bentsofenonia ja katalyyttisellä vetypelkistyksellä disykloheksyylimetaania. Difenyylimetaanilla on kurjenpolvien kaltainen tuoksu minkä vuoksi sitä käytetään hajusteena saippuoissa. Muita käyttökohteita yhdisteellä on muun muassa polymeeri- ja väriaineteollisuudessa.[1][2]

Bentshydryyliyhdisteitä

Lähteet
  1. Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 45. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. Karl Griesbaum et al. :Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 02.09.2011

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.