Dietyylisulfaatti

Dietyylisulfaatti (C4H10SO4) on etanolin ja rikkihapon muodostama niin kutsuttu epäorgaaninen esteri. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä etyloivana reagenssina ja katalyyttinä.

Dietyylisulfaatti
Tunnisteet
CAS-numero 64-67-5
SMILES CCOS(=O)(=O)OCC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H10SO4
Moolimassa 154,19 g/mol
Tiheys 1,177[2] g/cm³
Sulamispiste -24,4 °C[2]
Kiehumispiste 208 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus 7 g/l (25 °C)[3]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa dietyylisulfaatti on väritöntä tai kellertävää nestettä, jolla on piparmintun kaltainen haju. Se liukenee hieman veteen ja hydrolysoituu kuumassa vedessä etanoliksi ja rikkihapoksi. Dietyylisulfaatti liukenee erittäin hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Dietyylisulfaatti reagoi useiden vapaita elektronipareja sisältävien yhdisteiden kanssa alkyloimalla ne. Alkoholeista muodostuu etyylieetterijohdannaisia, karboksyylihapoista etyyliestereitä, ja myös amiinit, tiolit ja fosfiinit alkyloituvat. Kuumennettaessa aromaattisten yhdisteiden kanssa dietyylisulfaattia muodostuu sulfonihappojohdannaisia.[2][4][5][6]

Dietyylisulfaatin akuutti myrkyllisyys ei ole aivan yhtä suuri kuin dimetyylisulfaatilla, mutta aine on silti myrkyllistä ja ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Aineelle altistumisesta voi seurata voimakasta kipua silmissä ja kurkussa, näön väliaikaista heikentymistä, yskää, pääkipua, huonovointisuutta ja ihovaurioita. Koska dietyylisulfaatti on erittäin voimakas alkyloiva yhdiste, se on todennäköisesti myös ihmiselle karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava aine.[2][3][4][5][6]

Valmistus ja käyttö

Dietyylisulfaatin valmistamiseen on useita eri menetelmiä. Ensimmäisen kerran yhdistettä valmistivat Dumas ja Peligot vuonna 1835 tislaamalla rikkihapon ja etanolin seosta. Nykyään yhdistettä valmistetaan käsittelemällä etyylivetysulfaattia natriumkloridilla ja tislaamalla alipaineessa tai käsittelemällä rikkihapon ja eteenin reaktioseosta natriumsulfaatilla alipaineessa.[2][4][5][6]

Dietyylisulfaattia käytetään orgaanisissa synteeseissä voimakkaana etyloivana reagenssina valmistettaessa muun muassa väriaineita ja lääkeaineita. Sitä voidaan käyttää myös sulfonointikatalyyttinä.[2][4][5][6][7]

Lähteet
  1. Diethyl sulfate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.2.2016.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 507. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Dietyylisulfaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 26.2.2016
  4. W. B. McCormack & B. C. Lawes: Sulfuric and Sulfurous Esters, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.2.2016
  5. Karl Weisenberger, Dieter Mayer & Stanley R. Sandler: Dialkyl Sulfates and Alkylsulfuric Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.2.2016
  6. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 322. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  7. George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 213. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.2.2016). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.