Dietyylisukkinaatti

Dietyylisukkinaatti
Tunnisteet
CAS-numero	123-25-1
IUPAC-nimi	Dietyylibutaanidioaatti
SMILES	CCOC(=O)CCC(=O)OCC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C8H14O4
Moolimassa	174,192 g/mol
Tiheys	1,04[2] g/cm³
Sulamispiste	-20,6 °C[2]
Kiehumispiste	216,5 °C[2]
Liukoisuus	2 g/l (25 °C) [3]
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Dietyylisukkinaatti (C₈H₁₄O₄) on meripihkahapon ja etanolin muodostama esteri. Yhdistettä käytetään teollisuudessa liuottimena, muovien stabilisaattorina ja orgaanisessa kemiassa synteesien lähtöaineena.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa dietyylisukkinaatti on väritön kirkas neste, jolla on makea hedelmien kaltainen tuoksu. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[2] Dietyylisukkinaatin rakennekaava on CH₃CH₂OCO(CH₂)₂COOCH₂CH₃, taitekerroin 1,419–1,421 ja leimahduspiste 90 °C (c.c.).

Valmistus ja käyttö

Dietyylisukkinaattia voidaan valmistaa esteröimällä meripihkahappoa ja etanolia happaman katalyytin kuten rikkihapon läsnä ollessa. Prosessissa muodostuu ensimmäisessä vaiheessa etyylisukkinaattia, joka esteröityy vielä toisen etanolimolekyylin kanssa dietyylisukkinaatiksi.[4] Yhdistettä voidaan valmistaa myös niin kutustulla Crum-Brown-Walker menetelmällä, jossa monoetyylimalonaatin kaliumsuolaa elektrolysoidaan.[5]

Dietyylisukkinaattia voidaan käyttää liuottimena muun muassa metallipintojen puhdistuksessa ja maaleissa.[6]

Lähteet

Diethyl succinate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.1.2014.
Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 425. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
Dietyylisukkinaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 11.1.2014
Alvaro Orjuela, Aspi Kolah, Xi Hong, Carl T. Lira & Dennis J. Miller: Diethyl succinate synthesis by reactive distillation. Separation and Purification Technology, 2012, 88. vsk, s. 151–162. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.1.2014. (englanniksi)
Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 278. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.1.2014). (englanniksi)
E. N. Pistikopoulos,Michael C. Georgiadis,Antonis C. Kokossis: 21st European Symposium on Computer Aided Process Engineering, s. 324. Elsevier, 2011. ISBN 978-0-444-53895-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.1.2014). (englanniksi)

Aiheesta muualla

Human Metabolome Database (HMDB): Diethyl succinate (englanniksi)
ChemBlink: Diethyl succinate (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] Diethyl succinate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.1.2014.

[alen-2] Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 425. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

[kemikaalikortti-3] Dietyylisukkinaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 11.1.2014

[4] Alvaro Orjuela, Aspi Kolah, Xi Hong, Carl T. Lira & Dennis J. Miller: Diethyl succinate synthesis by reactive distillation. Separation and Purification Technology, 2012, 88. vsk, s. 151–162. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.1.2014. (englanniksi)

[concise-5] Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 278. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.1.2014). (englanniksi)

[6] E. N. Pistikopoulos,Michael C. Georgiadis,Antonis C. Kokossis: 21st European Symposium on Computer Aided Process Engineering, s. 324. Elsevier, 2011. ISBN 978-0-444-53895-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.1.2014). (englanniksi)